Alfametadol

analgésico

El alfametadol (α-metadol) es un analgésico opioide sintético. Químicamente es un isómero del dimefeptanol. El otro isómero de esta última substancia es el betametadol (β-metadol).

Alfametadol
Nombre (IUPAC) sistemático
Alfa-6-dimetilamino-4,4 difenil-3-heptanol
Identificadores
Número CAS17199-54-1
Código ATCNo adjudicado
PubChem62709
DrugBankDB01498
ChemSpider56456
Datos químicos
FórmulaC21H29NO 
Peso mol.311.46106 g/mol
CCC(C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)O
Sinónimos
Ver lista
NCGC00247679-01
Alfa-dl-Metadol
Datos físicos
P. de ebullición436.985 °C (819 °F)
Datos clínicos
Estado legalPsicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)

Química

Por la presencia de dos átomos de carbono asimétricos, son posibles seis isómeros, como puede verse en el diagrama siguiente:[1]

Farmacología

El alfametadol se compone de tres isómeros en sí, d-α-metadol, dl-α-metadol, l-α-metadol. Este último compuesto, el l-α-metadol, es un metabolito activo importante del levacetilmetadol (LAAM), un fármaco sustituto de los opiáceos que se utiliza clínicamente. Los isómeros del alfametadol se unen y activan el receptor opioide μ y son activos como analgésicos opioides, de manera similar a los de alfacetilmetadol (α-acetilmetadol).[2]

Información adicional

El alfametadol y el betametadol (incluyendo sus isómeros) han sido colocados separadamente bajo fiscalización internacional.

Referencias