2-metil-2,4-pentanodiol

El 2-metil-2,4-pentanodiol es un líquido aceitoso incoloro con un leve olor dulce.Su punto de congelación es -40 °C y su punto de ebullición 197 °C.Tiene una densidad de 0,922 g/cm³, por lo que flota en el agua y se mezcla lentamente con ella. Es soluble también en etanol y éter etílico, pero solo ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. Es soluble también en ácidos grasos.El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,58, indica una solubilidad mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.Es un líquido viscoso, siendo el valor de su viscosidad a 20 °C 34 cP (agua = 1 cP; etilenglicol = 16 cP).^[2]​^[3]​^[4]​

Es un compuesto higroscópico incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y agentes reductores fuertes.^[5]​

A nivel industrial, el 2-metil-2,4-pentanodiol es producido por hidrogenación del alcohol de diacetona.^[6]​Este proceso puede llevarse a cabo con un catalizador de SiO₂ cargado con níquel (habiéndose sumergido el SiO₂ en tolueno a -78 °C),^[7]​ a 100 - 120 °C bajo presión de hidrógeno de 3 - 30 MPa en presencia de un catalizador de níquel Raney modificado con titanio^[8]​ o empleando un componente activo de níquel y zeolita Y modificada.^[9]​También puede utilizarse un catalizador consistente en un componente metálico activo (uno o varios metales de transición del grupo VIIIB o IB) sobre un portador de hidroxiapatito.^[10]​

El 2-metil-2,4-pentanodiol tiene propiedades tensoactivas y emulsionantes. Su viscosidad relativamente alta así como su baja volatilidad propician su uso en recubrimientos, limpiadores, cosméticos, disolventes y fluidos hidráulicos.^[11]​Aunque es irritante en altas concentraciones, ocasionalmente forma parte de productos para el cuidado de la piel y el cabello, jabón y cosméticos para los ojos, en concentraciones que van del 0,1% al 25%.^[12]​^[13]​^[14]​

En el laboratorio, este diol es un precipitante y crioprotector habitual en la cristalografía de proteínas.^[15]​Al ser compatible con moléculas polares y apolares, compite con el disolvente en ensayos cristalográficos, posibilitando la precipitación de la proteína.^[16]​El 2-metil-2,4-pentanodiol es tan efectivo en cristalografía de proteínas porque su naturaleza anfifílica y su estructura pequeña y flexible permiten que se una a muchas ubicaciones diferentes en la estructura secundaria de la proteína, incluyendo hélices alfa y láminas beta.^[17]​ Dichas uniones eliminan el agua y evitan la formación de hielo durante las técnicas cristalográficas.^[18]​Por todo ello, la incorporación de este diol a la disolución mejora la resolución en difracción de rayos X, haciendo que las estructuras de proteínas sean fácilmente identificables.^[19]​ Además, al no ser un agente desnaturalizante enérgico, no altera significativamente la estructura de las proteínas durante el procedimiento de cristalografía.^[17]​

Es una sustancia combustible cuando es expuesta a calor o fuego. Su punto de inflamabilidad es de 93 °C y su temperatura de autoignición es de 306 °C. Por encima de 96 °C, las mezclas de esta sustancia con aire pueden ser explosivas.^[3]​Por otra parte, es una sustancia irritante, que provoca irritación cutánea e irritación ocular grave.^[20]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2,4-pentanodiol:

• Pinacol
• 1,6-hexanodiol
• 1,2-hexanodiol
• 2,5-hexanodiol
• 3,4-hexanodiol
• 2-propilpropano-1,3-diol