Ácido acetonadicarboxílico

El ácido acetonadicarboxílico o ácido 3-oxoglutárico,^[2]​ de fórmula química C₅H₆O₅, es un simple ácido carboxílico, que puede ser utilizado como un bloque de construcción en la química orgánica.

Ácido acetonadicarboxílico
Nombre IUPAC
3-Oxopentanedioic acid
General
Otros nombres	1,3-Acetonedicarboxylic acid; 3-oxoglutaric acid; 3-ketoglutaric acid; β-ketoglutaric acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H6O5
Identificadores
Número CAS	542-05-2[1]​
ChEBI	88950
ChemSpider	61623
PubChem	68328
UNII	IH7P7WO21P
SMILES C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	146,09814 g/mol
Punto de fusión	133 K (−140 °C)
Punto de ebullición	408,4 K (135 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Está disponible comercialmente.^[3]​ También se puede preparar por descarbonilación de ácido cítrico en fumante ácido sulfúrico:^[4]​

El ácido acetonadicarboxílico es un componente clave en la síntesis de tropanos^[5]​ y sus alcaloides:

La reacción de ácido acetonadicarboxílico con 1,2-dicetonas se utiliza para la síntesis de cis-biciclo[3.3.0]octano-3,7-dionas (la reacción de Weiss–Cook):^[6]​