Tektorigenino

kemia kombinaĵo
Tektorigenino
tektorigenino
Plata kemia strukturo de la Tektorigenino
tektorigenino
Tridimensia kemia strukturo de la Tektorigenino
Tektorigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Pueraria thunbergiana[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C16H12O6
CAS-numero-kodo548-77-6
ChemSpider kodo4445122
PubChem-kodo5281811
Merck Index15,9245
Fizikaj proprecoj
Aspektoflava solidaĵo
Molmaso300,263 g·mol−1
Denseco1,512g cm−3
Fandpunkto225 °C−226 °C[2]
Bolpunkto601,5 °C[3]
Refrakta indico 1,697
Ekflama temperaturo230,1 °C
Acideco (pKa)6,49
SolveblecoAkvo:0,083 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50)300 mg/kg (buŝe)[5]
Sekurecaj Indikoj
RiskojR36/37/38
SekurecoS26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH302
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP264, P270, P301+312, P330, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tektorigenino, (6-metokso,4',5,7-trihidrokso-izoflavono)C16H12O6 estas natura izoflavono, flava solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, metanolo, kloroformo, acetono, duetila etero kaj acetatoj. Ĝi estas antiinflama,[7] antioksidiga,[8] antitumora[9] kaj antikancera[10] substanco kun sennombraj farmakologiaj aktivecoj. Tektorigenino estas nature trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Pueraria thunbergiana, Iris unguicularis, kaj Belamcanda chinensis. Tektoridino estas la glukozido de la tektorigenino kun la samaj proprecoj.[11]

Sintezoj

Sintezo 1

  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 2

  • Preparado ekde la irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 3

  • Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 4

  • Preparado ekde la orobolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 5

  • Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 6

  • Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 7

+

Reakcioj

Reakcio 1

  • Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

+

Reakcio 2

  • Konvertado al irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 3

  • Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 4

  • Konvertado al orobolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 5

  • Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 6

  • Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

Reakcio 7

+

Literaturo

Referencoj