Salikila alkoholo
| Salikila alkoholo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Salikila alkoholo | ||
 | ||
 | ||
| Salikila alkoholo estas blanka kristala solidaĵo nature trovata en la Salix alba. | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Salikila alkoholo | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 90-01-7 | |
| ChemSpider kodo | 4962 | |
| PubChem-kodo | 5146 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | kristala solidaĵo | |
| Molmaso | 124,139 g·mol-1 | |
| Denseco | 1,613g cm−3[1] | |
| Fandpunkto | 83°C - 85°C[2] | |
| Bolpunkto | 267,5°C[3] | |
| Refrakta indico | 1,596 | |
| Ekflama temperaturo | 115,2 °C | |
| Acideco (pKa) | 9,92 | |
| Solvebleco | Akvo:67 g/L | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 | |
| Sekureco | S26 S36 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero | ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Salikila alkoholo, hidrokso-benzila alkoholo, saligenino, aŭ C7H8O2 estas primara alkoholo, blanka kristala solidaĵo solvebla en akvo kaj etanolo. Ĝi estas antaŭaĵo de la salikata acido kaj formiĝas per enzima hidrolizo de la salikino. Aliaj derivaĵoj de la salikata acido ankaŭ produktatas de betuloj, mirtoj, fagoj, legomoj (pizoj, fazeoloj kaj trifolioj), sekaloj, tritikoj kaj sukerkano.
Ankaŭ ĝi ĉeestas en multaj fruktoj tiaj kiaj oranĝoj, pomoj, ĉerizoj, rubusoj, prunusoj, framboj kaj beroj. Multaj el la naturaj salikatoj posedas antiinflamajn, kontraŭdolorajn kaj antifebrajn proprecojn. Hermann Kolbe estis unu el la unuaj priskribi la sintezon de la salikata acido.[5] En 1838, la itala kemiisto Raffaele Piria (1814-1865) konvertis salikilan alkoholon en salikatan acidon.[6]
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado per hidrogenigo de la salikila aldehido:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa840d3a4e2fad508b60655cd1f846f6a41f16d6)
Sintezo 2
- Preparado per hidratigo de la "salikila formiato":
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
Sintezo 3
- Preparado per agado de la "salikila klorido" kaj natria hidroksido:
|
Sintezo 4
- Preparado per interagado de la "2-klorofenolo" kaj natria metoksido:
|
Sintezo 5
- Preparado per agado de la "salikilamino" kaj kalia hidroksido:
|
Sintezo 6
- Preparado per agado de la "salikila benzoato" kaj natria hidroksido en alkohola medio:
|
Sintezo 7
- Preparado ekde la "2-klorotolueno":
|
Sintezo 8
- Preparado per hidrolizo de la salikino:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{glukozo}]{+H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/082ea2f350b03e5ef340851cc6107f9a207c2cb7)
Reakcioj
Reakcio 1
- Reakcio kun PCl3:
3 |
Reakcio 2
- Oksidigo de la salikila alkoholo:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c3ecf644066213e1758e22341790bab6a5f0de89)
Reakcio 3
- Acida esterigo de la formiata acido:
|
Reakcio 4
- Reakcio kun tionila klorido:
|
Reakcio 5
- Reakcio kun acetila klorido en acida medio:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dffae9f4f83c2c082f4d2260b0e74014e9e9594a)
Reakcio 6
- Intermolekula senhidratigo de la salikila alkoholo:
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/38ec2e343af3332af9f60a5bd305e77c6eaef1f4)
Reakcio 7
- Senhidratigo de la salikila alkoholo en ĉeesto de metanolo:
|
