Retuzino (izoflavono)

kemia kombinaĵo
Retuzino
retuzino (izoflavono)
Plata kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
retuzino (izoflavono)
Tridimensia kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
Retuzino (izoflavono) estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Prosopis juliflora[1]
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo37816-19-6
ChemSpider kodo4587189
PubChem-kodo5481240
Fizikaj proprecoj
Aspektoflaveca solidaĵo
Molmaso284,0684 g·mol-1
Denseco1,42g cm−3[2]
Fandpunkto315°C-323°C
Bolpunkto520,9°C
Refrakta indico 1,669
Ekflama temperaturo199 °C
Acideco (pKa)6,84
SolveblecoAkvo:0,021 g/L
Mortiga dozo (LD50)329 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR36/37/39
SekurecoS22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Retuzino (izoflavono), (4'-metokso,7,8-duhidrokso-izoflavono)C16H12O5 estas natura izoflavono trovata en diversaj plantoj tiaj kiaj Dipteryx odorata, Dalbergia retusa, Millettia nitida, ktp. Ĝi estas flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj iomete solvebla en alkoholo kun antioksidigaj[3], antibakteriaj,[4] antitumoraj[5] kaj antifungaj[6] proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

  • Preparado ekde la genisteino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 2

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 3

  • Preparado ekde la irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 4

  • Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 5

  • Preparado ekde la pratenseino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 6

  • Preparado ekde la prunetino per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 7

  • Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcioj

Reakcio 1

  • Konvertado al genisteino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 2

  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 3

  • Konvertado al irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

Reakcio 4

  • Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 5

  • Konvertado al pratenseino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 6

  • Konvertado al prunetino per aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 7

  • Konvertado al tektorigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Literaturo

Referencoj