Nitropropanolo
kemia kombinaĵo
| 3-Nitropropanolo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Nitropropanolo | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Nitropropanolo | ||
_5841.JPG) | ||
| Nitropropanolo estas toksa substanco trovata en plantoj de la familio de la Astragalus falcatus[1] | ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 25182-84-7 | |
| ChemSpider kodo | 30420 | |
| PubChem-kodo | 32832 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | blanka solidaĵo | |
| Molmaso | 105,093 g·mol-1 | |
| Denseco | 1,189g cm−3 | |
| Bolpunkto | 239,6°C[2] | |
| Refrakta indico | 1,444 | |
| Ekflama temperaturo | 115,9 °C[3] | |
| Acideco (pKa) | 8,40 | |
| Solvebleco | Akvo:Tute solvebla | |
| Mortiga dozo (LD50) | 77 mg/kg (buŝe) | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 | |
| Sekureco | S26 S36/37/39 S36 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero | ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Nitropropanolo aŭ C3H7NO3 estas organika kombinaĵo apartenanta al la nitroderivaĵoj de la familio de la alkoholoj. Ĝi estas toksa solidaĵo solvebla en akvo kaj nature trovata en plantoj de la specioj Astragaloj.[5] Ĉar tiaj plantoj estas vaste kaj tutmonde trovataj, akcidentoj per tosiĝo de bestoj kaj birdoj estas ordinaraj. Aliaj plantoj inklude violoj, lotusoj, Indigofera krom aliaj, produktas la toksinon. Nitropropanolo aŭ nitropropanoata acido estas produktataj ankaŭ de kelkaj fungoj tiaj kiaj "Aspergillus oryzae" kaj "Aspergillus soyae".[6]
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado ekde la asparagino en tri etapoj:
- 1-a - forigo de la karboksila grupo (- CO2)
- 2-a - acida anstataŭado de la du amoniakaj grupoj je hidrogenoj (+ 2 HCl - 2 NH2Cl)
- 3-a - oksidado de la rezultanta aldehida grupo al karboksilata grupo
- 4-a - nitrigo de la karboksilata grupo
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
Sintezo 2
- Preparado ekde la propanolo:
|
Sintezo 3
- Preparado ekde la propionata acido:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LIAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/31c84f9f7ce2c71333f48be535c395cb718e03fc)
Sintezo 4
- Preparado ekde la propanalo:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7663c37c9a24e207e64cd3932d04346894c67fb0)
Sintezo 5
- Preparado ekde la propanamido:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+LiAlH_{4}\,-H_{2}O}]{+H_{2}O\,-NH_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/62458d7ad28daa276777d26b10d2f6138477f585)
Sintezo 6
- Preparado ekde la propilamino:
|
Sintezo 7
- Preparado ekde la propano:
|
Reakcioj
Reakcio 1
- Konvertado al aspartata acido en kvar etapoj:
- 1-a - Forigo de la nitra grupo
- 2-a - Aldono de karboksila grupo (+ CO2)
- 3-a - Aldono de amina grupo (+ NH2) en la alfa karbono.
- 4-a - Oksidado de al alkoholo grupo (-CH2OH) al karboksila grupo (-COOH)
|
Reakcio 2
- Konvertado al propanolo per forigo de la nitra grupo:
|
Reakcio 3
- Konvertado al propionata acido per forigo de la nitra grupo sekvata per kompleta oksidado de la alkohola grupo al karboksila grupo:
|
Reakcio 4
- Konvertado al propanalo per forigo de la nitra grupo sekvata per nekompleta oksidado de la karboksilata grupo:
|
Reakcio 5
- Konvertado al propanamido laŭ la reakcio 3 al produktado de la propionata acido sekvata per aminigo de la karboksila grupo:
|
Reakcio 6
- Konvertado al propilamino per forigo de la nitra grupo sekvata per aminigo de la hidroksila grupo:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaNH_{2}\,-NaOH}]{LiAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e379f90a7d3a4a75f7ffcd9a9eba2d4807d0403e)
Reakcio 7
- Konvertado al propano per forigo de la nitra grupo sekvata per reduktado de la alkohola grupo:
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9dd887001d10764160c434508db26fc473690933)
Literaturo
Vidu ankaŭ
Referencoj
🔥 Top keywords: Vikipedio:ĈefpaĝoSpecialaĵo:SerĉiCarles Puigdemont i CasamajóSpecialaĵo:Lastaj ŝanĝojAlgoritmo de LuhnEsperantoHarvey-saŭcoDua MondmilitoVikipedioHelpo:EnhavoUzanto:男神輿/provejoVikipedio:KontaktojKategorioVikipedio:MalgarantioPortalo:KomunumoVikipedio:DiskutejoUzanto:DominikFajliloFlava galioVikipedio:Forigendaj artikolojHiphopoVikipedio:AktualaĵojAmiotrofa lateralsklerozoSeksumadoMilena VelbaSerĉilo-optimumigoVikipedio:Bonvenon al VikipedioGiorgia MeloniBottropEjakuloPetr SepéšiDistrikto Borkenre4v1UsonoCharles Antoine Houdar de La MotteEmscher-KooperativoXXXTentacionValutoKrystyna Łuczak-Surówka