Irigenino

Irigenino

Plata kemia strukturo de la Irigenino

Tridimensia kemia strukturo de la Irigenino

Irigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Belamcanda chinensis^[1]

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.

C₁₈H₁₆O₈

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

360,315 g·mol⁻¹

1,461g cm⁻³

189 °C−192 °C^[2]

646,1 °C^[3]

n_{761}^{20}

1,649

Ekflama temperaturo

237,7 °C

Acideco (pKa)

6,36

Solvebleco

Akvo:0,066 g/L ^[4]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Irigenino, (3',5,7-trihidrokso,4',5',6-trimetokso-izoflavono) aŭ C₁₈H₁₆O₈ estas natura fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Iris domestica,^[5], Iris nepalensis^[6] kaj "Iris hookeriana". Irigenino estas antiinflama, antioksidiga, antimalaria kaj antitumora substanco.^[7]. La glukozido de la irigenino havas la samajn efikojn, estas amargusta kaj uzata en la traktado de gorĝaj infektaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado per hidratigo de la iridino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al iridino per senhidratigo:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Referencoj

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Search

Irigenino

Enhavo

Sintezoj

Sintezo 1

Sintezo 2

Sintezo 3

Sintezo 4

Sintezo 5

Sintezo 6

Sintezo 7

Reakcioj

Reakcio 1

Reakcio 2

Reakcio 3

Reakcio 4

Reakcio 5

Reakcio 6

Reakcio 7

Literaturo

Referencoj