Cikloheptano

Vidu ankaŭ: Ciklobutano, Ciklopentano, Cikloheksano, Ciklopropano, Ciklooktano, kaj Ciklononano

Cikloheptano

Plata kemia strukturo de la Cikloheptano

Tridimensia kemia strukturo de la Cikloheptano

Kemia strukturo de Dubenzoklohepteno.

C₇H₁₄

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora oleeca likvaĵo

98,189 g·mol^-1

0,811g cm⁻³

-12 °C

118,4 °C

n_{761}^{20}

1,4436

Ekflama temperaturo

6 °C

Solvebleco

Akvo:Nesolvebla

Mortiga dozo (LD50)

86,7 mg/kg (buŝe)^[1]

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

F
Brulema

N
Damaĝaj
substancoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H304, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+310, P303+361+353, P331, P370+378, P403+235, P405, P501^[2]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Cikloheptano aŭ C₇H₁₄ estas estas sepkarbona cikloalkano, senkolora oleeca likvaĵo kaj nepolara solvanto uzata en kemia industrio kiel peraĵo en la manufakturo de aliaj kemiaĵoj kaj farmaciaj drogoj.^[3] Ĝi estas sintezata ekde la ciklopentanon laŭ la reduktiĝo de Clemmensen.

Laŭ kelkaj studoj pri reakcieco oni konkludis ke reakciemo reduktiĝas en la jena sekvenco cikloheptano > ciklopentano = cikloheksano. ^[4] Strukture cikloheptano posedas boatoforman formaton kiu cetere estas energie tre proksima al seĝoformaj strukturoj.^[5]

Cikloheptano atakas aluminion, kupron, plumbon, stanon, zinkon kaj aliajn alojojn.

Ajna ringo pli eta ol tri aŭ karbonoj posedas signifoplenan eblecon rilate al ringo-streĉiĝo, ciklopropano kaj ciklobutano estas en la kategorio de etaj ringoj. Unu ringo kun kvin ĝis sep karbonatomoj estas konsiderata havi mimimuman aŭ nenian streĉiĝon, kaj tipaj ekzemploj estas ciklopentano, cikloheksano kaj cikloheptano. Tamen, ringoj kun ok ĝis dekdu karbonatomoj estas konsiderataj havi moderan streĉigon kaj kiam ringo posedas pli ol dek karbonatomoj ĝi havas minimuman streĉiĝon.

Sintezoj

Sintezo 1

Sintezo de cikloheptano per reduktiĝo de Clemmensen: En 1912, la dana kemiisto Erik Christian Clemmensen (1876-1941) kreis metodon por konverti karbonilan grupon (-CO) en metilenan grupon (=CH₂) en ĉeesto de zinka/hidrarga amalgamo kaj klorida acido. Do per tiu metodo eblas konverti cikloheptanonon en cikloheptanon kun eliminigo de akvo.^[6]

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{+HCl/Zn}}\,}}$

Sintezo 2

Per reduktiga reakcio de Wolff-Kiĵner: Tiu metodo ankaŭ estas uzata por konverti karbonilan grupon al metilena grupo. Tiu reakcio estis kreita de la germanaj kemiistoj Ludwig Wolff (1857-1919) kaj Nikolaj Kiĵner (1867-1935) en 1912, tamen la reakciantoj estas hidrazino en ĉeesto de duetilena glikolo kaj kalia hidroksido:^[6]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O-\,N_{2}}]{+KOH/duetilena\,glikolo}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Sintezo de metil-cikloheksano ekde cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido:

Reakcio 2

Kloro-sukcenimido (CAS-numero 128-09-6) estas organika apolara solvanto uzata por kloro-aldonaj reakcioj kaj estas milda oksidiganto. Cikloheptano akceptas klorigon en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido.