Bromoformo
| Bromoformo | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Bromoformo | |||
 | |||
| Tridimensia kemia strukturo de la Bromoformo | |||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 75-25-2 | ||
| ChemSpider kodo | 13838404 | ||
| PubChem-kodo | 5558 | ||
| Merck Index | 15,1430 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | densa senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro | ||
| Molmaso | 252,731 g·mol-1 | ||
| Denseco | 2,889g cm−3 | ||
| Fandpunkto | 7,5 °C | ||
| Bolpunkto | 149,5 °C[1] | ||
| Refrakta indico | 1,595 | ||
| Acideco (pKa) | 2,38 | ||
| Solvebleco | Akvo:3,2 g/L | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 410 mg/kg (buŝe)[2] | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R22 R23 R36/38 R51/53 | ||
| Sekureco | S37 S45 S61 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero | |||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H320, H335, H336, H341, H351, H361, H370, H372, H373, H401, H412 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[3] | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Bromoformo aŭ CHBr3 estas organika solvanto, senkolora likvaĵo, havanta altan refraktan indicon kaj densecon, kaj duondolĉa odoro simile al tiu de la kloroformo. Ĝi estas unu el la kvar ekzistantaj trihalogenidaj metanoj, krom jodoformo, kloroformo kaj fluoroformo. Ili ĉiuj estas uzataj en laboratorio kiel reakciantoj en kemiaj sintezoj.
Bromoformo estis malkovrita en 1832 de la germana kemiisto Carl Jacob Löwig (1803-1890)[4] per interagado de etanolo kun bromo. Li kredis ke temas pri la dubromo-metano aŭ CH2Br2, tamen ĝia korekta formulo estis poste priskribita de Jean-Baptiste Dumas (1800-1884)[5], la malkovrinto de bromo.
Puraj solvaĵoj de bromoformo estas senkoloraj, malstabilaj kaj malkomponiĝas en kelkaj semajnoj. Tamen, kiam la solvaĵo iĝas bruna, tio signifas ke ĝi malkomponiĝas kaj la eblaj malkompono-produktoj estas bromida acido, bromo, karbonil-bromido (COBr2). Bromido de karbonilo estas senkolora tre toksa likvaĵo. Bromida acido estas palflava likvaĵo, tre koroda kiu atakas metalojn.[2]
Bromoformo estas metabola venenaĵo kiu absorbiĝas de la haŭto kaj estas potence akumulita de la korpo. Laŭ kelkaj institutoj pri sano, ĝi estas konsiderata karcinomogena kaj mutaciokaŭza.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado per traktado de propanono kun bromo donante tribromo-acetonon. Sekve, tribromo-acetono interagas kun kalia hidroksido donante bromoformon kaj kalian acetaton:[6]
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,3\,HBr}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1869a2cd654283f2523cc2ec009a42856110ac33)
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af21b07e9e503bdbbee6814c136975f68f374663)
Sintezo 2
|
Sintezo 3
- Preparado per reakcio inter acetono kaj kalia hipobromito:
|
|-|}
Sintezo 4
- Preparado per reakcio inter metano kaj hipobromita acido:[8]
|
![{\displaystyle {\mathsf {\,\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-3\,H_{2}O}]{}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bf957773e1a3b7b31c8a65bd9c66b66e535c9161)
Reakcioj
Reakcio 1
- Preparado de pivalata acido ekde la interagado inter pinakolono (t-Butila metila ketono) kaj hipobromita acido en acida medio:[9]
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
