1-επταναμίνη

χημική ένωση

Η 1-επταναμίνη ή 1-αμινεπτάνιο ή επτυλαμίνη ή μονοεπτυλαμίνη (ΜHepΑ: MonoHeptylAmine) ή 1-αζοκτάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2.

1-επταναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC1-επταναμίνη
Άλλες ονομασίεςΕπτυλαμίνη
Μονοεπτυλαμίνη
1-αμινεπτάνιο
1-αζοκτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC7H17N
Μοριακή μάζα115,21868 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
ΣυντομογραφίεςBuCH2CH2CH2NH2
MΗepA
Αριθμός CAS111-68-2
SMILESCCCCCCCN
InChI1S/C7H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-8H2,1H3[2]
Αριθμός EINECS203-895-8[3]
Αριθμός RTECSMK0600000
PubChem CID87570501
ChemSpider ID7835
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης>20
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-23 °C
Σημείο βρασμού153-156 °C
Πυκνότητα774 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4233-1,4253
ΕμφάνισηΥγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-επταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτα-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με επτύλιο.

Δεσμοί[4]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C-Cσ2sp3-2sp3154 pm
C-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-
Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N-0,40
C#7-0,09
C#2-#6-0,06
C#10,00
H(CH2)+0,03
H(NH2)+0,17

Παραγωγή

Με 1-επτανόλη και χλωριούχο αμμώνιο

Η προπυλαμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-επτανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη[5]:

  • Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με χλωριούχο αμμώνιο και επτανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε επτανάλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-επτανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-επταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-επταναμίνη[5]:

  • Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε επτνάλη, που δίνει 1-επτανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-επταναμίνη:

Με αμμωνία και επτυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε επτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)[6]:

  • Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)[7]:

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτρεπτανίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NO2)[8]:

2. Με αναγωγή επτανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN)[9]

3. Με αναγωγή 1-επτανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH)[10]:

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)[11]:

  • Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

Με χλωραμίνη σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2MgX)[12]:

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε προπυλοκυκλοβουτάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπυλοκυκλοβουτάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-πεντυλαζιριδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-πεντυλαζιριδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλαζετιδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλαζετιδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη[13]:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτρεπτάνιο:

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-επταναμίνη:

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-επτυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-επτυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-επταναμίνη:

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-επτυλαμιναιθανόλη[14]:

Παρεμβολή καρβενίων

  • Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε[15]:

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-οκταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-οκταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-επταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-επταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-επταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 5-μεθυλο-1-επταναμίνη.
7. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 6-μεθυλο-1-επταναμίνη.
8. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-επταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-οκταναμίνης ~18%, 2-οκταναμίνης ~12%, 2-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12, 3-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%%, 4-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 5-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 6-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12% και Ν-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%.

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
🔥 Top keywords: Πύλη:ΚύριαΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα ποδοσφαίρουΕιδικό:ΑναζήτησηΜιχάλης ΔημητρακόπουλοςΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα Ποδοσφαίρου 2024Σερζ ΙμπάκαΘανάσης ΠαπακωνσταντίνουΣεβίτσεΛορένζο ΜπράουνΆμλετΑλέξης ΚούγιαςΠαναθηναϊκός (καλαθοσφαίριση ανδρών)ΣλοβακίαΝηλ ΆρμστρονγκΚιλιάν ΕμπαπέΠρωτάθλημα Ελλάδας καλαθοσφαίρισης ανδρώνΚώστας ΣλούκαςΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα Ποδοσφαίρου 2020Ιβάν ΓιοβάνοβιτςΝατάσα ΓιάμαληΔημήτρης ΣταρόβαςΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα Ποδοσφαίρου 2004Τζεφ ΜπέζοςΕυρωλίγκα ανδρώνΠαλαιών Πατρών Γερμανός Γ΄Ρόμελου ΛουκάκουΕλλάδαΕθνική Γαλλίας (ποδόσφαιρο ανδρών)Λένα ΜαντάΔημήτρης ΓιαννακόπουλοςΟλυμπιακός Σ.Φ.Π. (καλαθοσφαίριση ανδρών)Τα Μυαλά που Κουβαλάς 2Παγκόσμιο Κύπελλο ΠοδοσφαίρουΠαγκόσμιο Κύπελλο Ποδοσφαίρου 2026Πρωτάθλημα Ελλάδας χειροσφαίρισης ανδρώνΟλυμπιακός Σ.Φ.Π. (ποδόσφαιρο)Ν'Γκολό ΚαντέΕθνική Ελλάδας (ποδόσφαιρο ανδρών)Ορθογραφία της Γαλλικής γλώσσας