Μηλεϊνικός ανυδρίτης

Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης ή cis-βουτενοδιοϊκός ανυδρίτης ή 2,5-διοξοφουράνιο ή 2,5-διοξολένιο είναι μια οργανική ένωση με το συντακτικό τύπο:

Είναι ο ανυδρίτης του μηλεϊνικού οξέος και στην καθαρή του κατάσταση είναι άχρωμο ή άσπρο στερεό με πικρή, πνιγηρή οσμή.

Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης αρχικά παραγόταν από την ετερογενή καταλυτική οξείδωση των ατμών βενζολίου ή από άλλες αρωματικές ενώσεις. Από το 2006 μόνο ένας μικρός αριθμός εγκαταστάσεων συνεχίζουν να χρησιμοποιούν βενζόλιο. Λόγω των υψηλών τιμών του βενζολίου, σήμερα οι περισσότερες εγκαταστάσεις μηλεϊνικού ανυδρίτη χρησιμοποιούν το κ-βουτάνιο ή το κ-πεντάνιο ως πρώτη ύλη τροφοδοσίας:

$\mathrm {C_{4}H_{10}+{\frac {7}{2}}O_{2}{\xrightarrow {}}4H_{2}O+}$
ή
$\mathrm {C_{5}H_{12}+5O_{2}{\xrightarrow {}}5H_{2}O+CO_{2}\uparrow +}$

Αντιδράσεις

Η χημεία του μηλεϊνικού ανυδρίτη είναι πολύ πλούσια. Είναι ένα προϊόν που είναι διαθέσιμο και έχει πολλές εφαρμογές. Ενυδατώνεται παράγοντας μηλεϊνικό οξύ, cis-HOOC–CH=CH–COOH. Με τις αλκοόλες παράγει ημι-εστέρες, π.χ., cis-HOOC–CH=CH–COOCH₃.Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης είναι ένα διενόφιλο που μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην αντίδραση Diels-Alder. Αποτελεί επίσης υποκαταστάτη σε σύμπλοκα μετάλλων χαμηλού σθένους (low valent), όπως το Pt(PPh₃)2(MA) και το Fe(CO)₄(MA).Ο μηλεϊνικός ανυδρίτης διμερίζεται μέσω φωτοχημικής αντίδρασης σε κυκλοβουτάνο-τετρακαρβοξυλικό διανυδρίτη, CBTA. Αυτή η ένωση χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυιλιδίων και επίσης ως φιλμ ευθυγράμμισης για κρυσταλλικές οθόνες [2] [3].

Αναφορές

^ Merck Index, 11th Edition, 5586.
Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development 14: 100128104701019. doi:10.1021/op900306z. edit
Reaction conditions Horie et al 2010 reaction conditions: microreactor , mercury lamp, ethyl acetate solvent, 15 °C

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

International Chemical Safety Card 0799
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0376
Chronic toxicity summary
Maleic anhydride at Occupational Safety & Health Administration
Categories: Acid anhydrides | Alkenes | 2,5-Dihydrofurans