Βαλίνη

Η βαλίνη ή 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ (συμβολίζεται με Val ή V)[2] είναι ένα α-αμινοξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Η L-βαλίνη είναι ένα από τα πρωτεϊνογόνα αμινοξέα. Οι τριπλέτες της είναι: GUU, GUC, GUA και GUG. Ανήκει στα απαραίτητα αμινοξέα, δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Ταξινομείται ακόμη στα «μη πολικά» ή «υδρόφοβα» αμινοξέα, αφού R = iPr, μη πολικό. Πλούσιες πηγές βαλίνης, για τον άνθρωπο, είναι οι ακόλουθες τροφές: τυρί, ψάρια, πουλερικά, φυστίκια, σουσάμι (και παράγωγα, όπως χαλβάς) και φακές.

Βαλίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ
Άλλες ονομασίεςΒαλίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC5H11NO2
Μοριακή μάζα117,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHCH(NH2)COOH
Συντομογραφίεςval, V
Αριθμός CAS516-06-3 (DL)
72-18-4 (L)
640-68-6 (D)
SMILESCC(C)C(N)C(=O)O
InChI1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/f/h7H
Αριθμός EINECS200-773-6
PubChem CID1182
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης>175
Οπτικά ισομερή2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης298 °C
Πυκνότητα1.316 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
διαλυτή
Εμφάνισηλευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa2,27 (-COOH)
9,52 (-NH2)
pI5,96[1]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Μαζί με τη λευκίνη και την ισολευκίνη, η βαλίνη ανήκει στα τρία (3) πρωτεϊνικά αμινοξέα που έχουν διακλάδωση στην ανθρακική τους αλυσίδα. Το όνομά της προέρχεται από το φυτό «βαλεριάνα» (ή νάρδος). Στη δρεπανοκυτταρική αναιμία, η βαλίνη (υδρόφοβο αμινοξύ) αντικαθιστά το γλουταμινικό οξύ (υδρόφιλο αμινοξύ) στην αιμογλοβίνη. Εξαιτίας της αλλαγής αυτής η αιμογλοβίνη δε λειτουργεί πλέον σωστά.

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο της, C5H11NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 175 ισομερή θέσης:

  1. 1-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2NO2.
  2. 2-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  3. 3-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO2)CH2CH3.
  4. 2-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2NO2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  5. 3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2NO2.
  6. 2-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO2)(CH3)2.
  7. 3-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. Διμεθυλονιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2NO2.
  9. Νιτρώδης πεντυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2ONO.
  10. Νιτρώδης (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  11. Νιτρώδης (αιθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ONO)CH2CH3.
  12. Νιτρώδης (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2ONO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  13. Νιτρώδης (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2ONO.
  14. Νιτρώδης (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(ONO)(CH3)2.
  15. Νιτρώδης (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Νιτρώδης (2,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2ONO.
  17. 1-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH(NO)ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  18. 2-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH((NO))CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  19. 3-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  20. 4-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO))CH2CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  21. 5-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH2CH2CH2ΟΗ.
  22. 1-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  23. 2-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. 3-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  25. 4-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO)CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  26. 5-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(2CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  27. 1-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH2CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  28. 2-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH(NO)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  29. 3-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO)(ΟΗ)CH2CH3.
  30. 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  31. 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(CH3)CH2CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  32. 2-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  33. 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  34. 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH(CH3)CH2ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  35. 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH2CH2ΟΗ.
  36. 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH(CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  37. 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  38. 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH2CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  39. 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  40. 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  41. 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  42. 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)C(OH)(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  43. 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  44. 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2C(OH)(CH3)2.
  45. 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  46. 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH2CH3)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  47. Διμεθυλο-1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3)3CCH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  48. Διμεθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH3)2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  49. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NH2)=C(OH)2.
  50. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  51. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  52. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CΗ=C(OH)2.
  53. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=CHC(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  54. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  55. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  56. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=CHCH(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  57. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  58. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH2C(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  59. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ(NH2)CΗ(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  60. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  61. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  62. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  63. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH2C(NH2)(OH)2.
  64. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  65. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  66. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  67. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  68. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  69. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  70. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  71. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  72. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  73. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  74. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=C(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  75. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  76. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH(OH)CH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  77. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(NH2)(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  78. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  79. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  80. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CΗ=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  81. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  82. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(NH2)(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  83. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  84. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  85. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NC=CΗCH2CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  86. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  87. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(NH2)=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  88. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  89. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  90. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  91. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  92. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  93. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  94. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  95. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  96. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  97. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  98. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  99. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  100. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  101. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  102. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  103. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CΗ2CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  104. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  105. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(NH2)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  106. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)CH=CHOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  107. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  108. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  109. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=CΗCH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  110. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  111. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  112. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  113. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  114. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  115. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  116. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  117. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHCΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  118. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH22CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  119. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ(NH2)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  120. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CΗ(NH2)CH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  121. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CΗ2CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  122. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2CΗ=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  123. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  124. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH(NH2)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  125. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  126. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  127. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2C(NH2)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  128. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  129. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  130. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH22CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  131. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  132. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(OH)2CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  133. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  134. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  135. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  136. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(OH)2CH2NH2.
  137. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  138. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2C(OH)2CH3.
  139. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  140. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  141. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  142. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(OH)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  143. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  144. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  145. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  146. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  147. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  148. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  149. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  150. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  151. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  152. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  153. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  154. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  155. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CH(OH)CH3 (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  156. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  157. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  158. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  159. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  160. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  161. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHC(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  162. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CH(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  163. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2C(NH2)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  164. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  165. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2C(NH2)=CH2.
  166. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH2CH2NH2.
  167. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  168. 1-υδροξυλαμινοπεντεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή)...
  169. 2-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  170. 3-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  171. 4-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  172. 5-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  173. 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  174. 3-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  175. 4-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).

Δομή

Δεσμοί[3]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C#1'-C#3σ2sp3-2sp3154 pm
C#4-C#3σ2sp3-2sp3154 pm
C#3-C#2σ2sp3-2sp3154 pm
C#2-C#1σ2sp3-2sp2151 pm
C-Nσ2sp3-2sp3152 pm6% C+ Ν-
Ν-Hσ2sp3-1s101,7 pm17% N- H+
C=Oσ2sp2-2sp2132 pm19% C+ O-
π2p-2p
C-Oσ2sp2-2sp3147 pm19% C+ O-
O-Hσ2sp3-1s96 pm32% O- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
-O-0,51
-N-0,40
=O-0,38
C#1'-0,09
C#4-0,09
C#3-0,03
C#2+0,03
H(CH)+0,03
H(NH2)+0,17
H(OH)+0,32
C#1+0,57

Παραγωγή

Βιοσύνθεση

Για τον ανθρώπινο οργανισμό είναι απαραίτητο αμινοξύ, δηλαδή δεν μπορεί να βιοσυνθεθεί, αλλά πρέπει να λαμβάνεται με την τροφή, η οποία πρέπει να περιέχει πρωτεΐνες που την περιέχουν. Ωστόσο, τα φυτά την βιοσυνθέτουν, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το πυροσταφυλικό οξύ. Ένα εναλλακτικό προϊόν της ίδιας βιοσυνθετικής οδού είναι η λευκίνη. Ενδιάμεσα παράγεται α-κετοβαλερικό οξύ που υφίσταται αναγωγική αμμωνίωση με γλουταμινικό οξύ. Τα ένζυμα που μετέχουν στη βιοσύνθεση της βαλίνης είναι τα ακόλουθα[4]:

  1. Ακετολακτική συνθετάση.
  2. Ισομεροαναγωγάση των ακετοϋδροξυοξέων.
  3. Αφυδατάση των διυδροξυοξέων.
  4. Αμινοτρανσφεράση της βαλίνης.

Άλλες μέθοδοι

Μέσω αλογόνωσης ισοβαλερικού οξέος

Ρακεμικό μίγμα βαλίνης μπορεί να παραχθεί μέσω αλογόνωσης του ισοβαλερικού οξέος:

1. Το α-αλοξύ που προκύπτει έτσι, επιδράται με αμμωνία[5]:

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία»[6] της καρβοξυλομάδας[7]:

3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel)[8]:

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοπροπανάλη [(CH3)2CHCHO)[9]:

Με αναγωγική αμμωνίωση του αντίστοιχου κετοξέος

Με αναγωγική αμμωνίωση 3-μεθυλο-2-οξοβουτανικού οξέος[10]::

Με αναγωγή του αντίστοιχου νιτροξέος

Από 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ με αναγωγή[11]:

  • Το 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ παράγεται από το αντίστοιχο α-αλοπροπανικό οξύ:

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann[12]:





Από το αντίστοιχο αμινονιτρίλιο

Από 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με υδρόλυση:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αμφολυτική αυμπεριφορά

1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της:

  • Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) βαλίνη.
  • Σε υδατικά διαλύματα:
  1. Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά).
  2. Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
  3. Για pH>pKa2 ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:


και

Εστεροποίηση

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»[14] της καρβοξυλομάδας.

Αλκυλίωση

Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

Ακυλίωαη

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»[14] της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές

  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.
🔥 Top keywords: Πύλη:ΚύριαΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα ποδοσφαίρουΕιδικό:ΑναζήτησηΜιχάλης ΔημητρακόπουλοςΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα Ποδοσφαίρου 2024Σερζ ΙμπάκαΘανάσης ΠαπακωνσταντίνουΣεβίτσεΛορένζο ΜπράουνΆμλετΑλέξης ΚούγιαςΠαναθηναϊκός (καλαθοσφαίριση ανδρών)ΣλοβακίαΝηλ ΆρμστρονγκΚιλιάν ΕμπαπέΠρωτάθλημα Ελλάδας καλαθοσφαίρισης ανδρώνΚώστας ΣλούκαςΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα Ποδοσφαίρου 2020Ιβάν ΓιοβάνοβιτςΝατάσα ΓιάμαληΔημήτρης ΣταρόβαςΕυρωπαϊκό Πρωτάθλημα Ποδοσφαίρου 2004Τζεφ ΜπέζοςΕυρωλίγκα ανδρώνΠαλαιών Πατρών Γερμανός Γ΄Ρόμελου ΛουκάκουΕλλάδαΕθνική Γαλλίας (ποδόσφαιρο ανδρών)Λένα ΜαντάΔημήτρης ΓιαννακόπουλοςΟλυμπιακός Σ.Φ.Π. (καλαθοσφαίριση ανδρών)Τα Μυαλά που Κουβαλάς 2Παγκόσμιο Κύπελλο ΠοδοσφαίρουΠαγκόσμιο Κύπελλο Ποδοσφαίρου 2026Πρωτάθλημα Ελλάδας χειροσφαίρισης ανδρώνΟλυμπιακός Σ.Φ.Π. (ποδόσφαιρο)Ν'Γκολό ΚαντέΕθνική Ελλάδας (ποδόσφαιρο ανδρών)Ορθογραφία της Γαλλικής γλώσσας