Αιθανοϋλοβρωμίδιο
Το αιθανοϋλοβρωμίδιο ή ακετυλοβρωμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COBr (συντομογραφικά AcBr) είναι ένα ακυλαλογονίδιο, δηλαδή ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό. Είναι μια ουσία που δεν έχει βρεθεί στη φύση, γιατί είναι ευαίσθητη στην παρουσία νερού, το οποίο το υδρολύει. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H3OBr, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):
- 2-βρωμαιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο BrCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
- 1-βρωμαιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(Br)OH.
- Βρωμαιθανάλη, με σύντομο συντακτικό τύπο BrCH2CHO
- 1,2-εποξυαιθυλοβρωμίδιο ή βρωμοξιράνιο.
Αιθανοϋλοβρωμίδιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Αιθανοϋλοβρωμίδιο | ||
Άλλες ονομασίες | Ακετυλοβρωμίδιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C2H3OBr | ||
Μοριακή μάζα | 122,95 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3COBr | ||
Συντομογραφίες | AcBr | ||
Αριθμός CAS | 506-96-7 | ||
SMILES | BrC(=O)C | ||
InChI | 1S/C2H3BrO/c1-2(3)4/h1H3 Y | ||
PubChem CID | 10482 | ||
ChemSpider ID | 10050 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 4 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -96 °C | ||
Σημείο βρασμού | 75-77°C | ||
Πυκνότητα | 1.663 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό | Αντιδρά | ||
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες | χλωράνθρακες, φρεόν | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
![]() | |||
Διαβρωτικό (C) | |||
Φράσεις κινδύνου | R14 R34 | ||
Φράσεις ασφαλείας | S26 S36/37/39 S45 | ||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Δομή
Παραγωγή
1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε αιθανικό οξύ παράγεται αιθανοϋλοβρωμίδιο[4]:Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:
2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOCl)[5]
3. Βιομηχανικά παράγεται με επίδραση υδροβρωμίου σε αιθανικό ανυδρίτη[6]:
4. Μπορεί επίσης να συνθεθεί με καταλυτική καρβονυλίωση του μεθυλοβρωμίδιου[7]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Υδρόλυση
- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ[8]
Αλκοόλυση
Αμμωνιόλυση
Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο[8]:
Αμινόλυση
1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο[8]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος
Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος[8]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων
Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο[9]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης
Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοβρωμίδιο[10]:
Αναγωγή
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη[11]
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη[11]::
Επίδραση διαζωμεθανίου
Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ[12]:
Σημειώσεις και αναφορές
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.