Zineb

chemische Verbindung

Zineb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate. Sie liegt in Form eines kristallinen Pulvers vor.

Strukturformel
Struktur von Zineb
Allgemeines
NameZineb
Andere Namen
  • Zinkethylenbis(dithiocarbamat)
  • Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat
Summenformel(C4H6N2S4Zn)x
Kurzbeschreibung

brennbares, gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer12122-67-7
EG-Nummer235-180-1
ECHA-InfoCard100.031.970
PubChem5284484
WikidataQ204384
Eigenschaften
Molare Masse275,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

157 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

1,07·10−5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 317​‐​335
P: 261​‐​280[1]
Toxikologische Daten

1850–8900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Zineb kann durch Reaktion von Nabam mit Zinksulfat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Zineb ist ein polymerer Komplex aus Zink und Bis(dithiocarbamat).[5] Das Polymer besteht aus Zn(dithiocarbamat)2-Untereinheiten, die an ein Ethen-Rückgrat gebunden sind.[6] Eine Referenzverbindung ist [Zn(S2CN(C2H5)2)2]2, welche ein Paar von tetrahedralen Zink-Zentren aufweist, die über ein Schwefelatom verbrückt sind.[7]

Darstellung als polymerer Komplex

Verwendung

Zineb wurde als breit wirksames Pflanzenschutzmittel (Blatt-Fungizid) bei einer Reihe von Obst- und Gemüsesorten verwendet. Es wurde auch mit anderen Kombination mit ähnlichen Wirkstoffen (z. B. als Metiram) eingesetzt. Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel wurde 2001 in der EU und in der Schweiz aufgehoben.[8][9] Zineb wird als Biozid in Antifouling-Produkten eingesetzt. Für die Verwendung in der Produktart 21 wurde es in das EU-Prüfprogramm aufgenommen.[10]

Sicherheitshinweise

Zineb wirkt nur wenig toxisch, ist aber hormonell wirksam.

Nachweis

Zineb kann durch HPLC nachgewiesen werden, wobei ähnliche Thiocarbamate durch nachträgliche Atomspektroskopie unterschieden und das Mischungsverhältnis festgestellt werden kann.[11]

Einzelnachweise