Valeriansäure

Carbonsäure, chemische Verbindung

Valeriansäure, auch Pentansäure genannt, ist eine Carbonsäure aus der gleichnamigen Gruppe der vier isomeren Pentansäuren. Die kurzkettige Fettsäure kann aus der Wurzel des europäischen Baldrians (Valeriana officinalis) gewonnen werden, der jedoch überwiegend die isomere Isovaleriansäure enthält.

Strukturformel
Struktur von Valeriansäure
Allgemeines
NameValeriansäure
Andere Namen
  • Pentansäure (IUPAC)
  • Butancarbonsäure
  • Baldriansäure
  • Viburninsäure (veraltet)[1]
SummenformelC5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer109-52-4
EG-Nummer203-677-2
ECHA-InfoCard100.003.344
PubChem7991
ChemSpider7701
DrugBankDB02406
WikidataQ407796
Eigenschaften
Molare Masse102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9339 (25 °C) g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−33,6–34 °C[3][4]

Siedepunkt

184–187 °C[5]

Dampfdruck
  • 0,261 hPa (25 °C)[5]
  • 0,53 hPa (30 °C)[5]
  • 2,1 hPa (50 °C)[5]
pKS-Wert

4,84 (25 °C)[6]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4085 (20 °C)[7]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[5]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 314​‐​412
P: 273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[5]
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäure ist nicht zu verwechseln mit Valerensäure, einem bicyclischen Sesquiterpen, das ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Die Salze und Ester der Valeriansäure heißen Valerate (Valerianate). Die Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamyl-Valeriansäureester des entsprechenden Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamylalkohols schmecken und riechen fruchtig und werden als künstliche Aromen verwendet. Valeriansäure selbst besitzt wie die homologe Buttersäure einen unangenehmen Geruch.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Wurzeln und Samen der Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) vor, in den Fettsäuren von Kolbenhirse-Körnern (Setaria italica) ist sie in beachtlicher Menge von 37 % enthalten, sie ist auch in Algen-Arten zu finden.[10][11] Weiter wurde sie gefunden in Wurzel des Kleinen Knöterichs (Persicaria minor) sowie im ätherischen Öl des Chinesischen Hasenohrs (Bupleurum chinesis).[12][13]

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Valeriansäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 87 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Zündtemperatur beträgt 375 °C.[5][14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Commons: Valeriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Valeriansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise