Valdecoxib
Valdecoxib (Handelsname Bextra®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (synonym COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Freiname | Valdecoxib | ||||||||||||||||||
Andere Namen | 4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid | ||||||||||||||||||
Summenformel | C16H14N2O3S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloses bis gelbliches Pulver[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 314,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.[3]Die Begründung waren:
- Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
- Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
- Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs
Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005[4] inzwischen abgelaufen.
Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.[5]