Tridecansäure
Die Tridecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Tridecanoate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tridecansäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | n-Tridecansäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 0,8458 g·cm−3 (80 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 312–313 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,4286 (60 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.
So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.[6]Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl von kubanischer Weinraute (Ruta graveolens) und zu 0,3 % im kubanischen Sternfruchtöl (Averrhoa carambola) u. a.[1][7]
Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.[8]
Gewinnung und Darstellung
Tridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]
Verwendung
Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.[1] Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[10]
