Thiocyansäuremethylester

chemische Verbindung

Thiocyansäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocyanate. Sie ist isomer zu Methylisothiocyanat.

Strukturformel
Strukturformel von Thiocyansäuremethylester
Allgemeines
NameThiocyansäuremethylester
Andere Namen
  • Methylthiocyanat
  • Methylrhodanid
SummenformelC2H3NS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer556-64-9
EG-Nummer209-134-6
ECHA-InfoCard100.008.305
PubChem11168
ChemSpider10695
WikidataQ5928515
Eigenschaften
Molare Masse73,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

16,1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,469 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​301+311+331​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Thiocyansäuremethylester kommt natürlich in Chinakohl vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Thiocyansäuremethylester entsteht bei der Spaltung von Methionylresten in Proteinen mit Bromcyan.[5]

Es kann auch durch Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Ethylchlorcarbonat oder von Dimethylsulfat mit Bariumthiocyanat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Thiocyansäuremethylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Thiocyansäuremethylester wird als Insektizid und Begasungsmittel sowie als Zwischenprodukt zur Synthese von Isothiocyanaten und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[7][8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Thiocyansäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 38 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise