„2,3,3,3-Tetrafluorpropen“ – Versionsunterschied

'''2,3,3,3-Tetrafluorpropen''' oder '''HFO-1234yf''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Alkene]] und [[Fluorkohlenwasserstoffe|organischen Fluorverbindungen]].

== Gewinnung und Darstellung ==

Eine Darstellung der Verbindung ist in mehreren Stufen, ausgehend von [[1,2,3-Trichlorpropan]], möglich. Dabei wird zunächst über [[Eliminierung]] und anschließende Addition das mittlere Fluoratom eingeführt. Nach Bildung eines Tetrachlor-Fluorpropans durch Chlorierung im Sonnenlicht wird die Verbindung teilweise fluoriert. In den letzten Schritten wird zunächst durch [[Dehydrohalogenierung]] [[3-Chlor-2,3,3-Trifluorpropen]] und [[3,3-Dichlor-2,3-Difluorpropen]] dargestellt, die mit [[Antimonpentafluorid]] zu 2,3,3,3-Tetrafluorpropen umgesetzt werden.<ref>Albert L. Henne, T. Phillip Waalkes: ''Fluorinated Derivatives of Propane and Propylene. VI.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 1946, 68, 3, S. 496–497, {{DOI|10.1021/ja01207a041}}.</ref>

== Eigenschaften ==

Im Gegensatz zu [[Chlorkohlenwasserstoffe|chlorhaltigen Kohlenwasserstoffen]] ist 2,3,3,3-Tetrafluorpropen nicht [[ozon]]abbauend und schädigt damit nicht die [[Ozonschicht]]. Auch sein [[Treibhauspotential]] ist gering und beträgt 4,4 (bezogen auf 100 Jahre, [[Kohlenstoffdioxid]] = 1). Es steht damit im Gegensatz zu anderen Fluorkohlenwasserstoffen wie [[Tetrafluorethan]] mit einem Treibhauspotential von 1430. Der Grund hierfür liegt im schnellen Abbau von 2,3,3,3-Tetrafluorpropen, seine mittlere Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt nur etwa 12 Tage. Es reagiert dabei vor allem mit den reaktiven Hydroxy-Radikalen in der Atmosphäre, wobei es sich zunächst zu [[Trifluoracetylfluorid]] und durch [[Hydrolyse]] schließlich zur stabilen [[Trifluoressigsäure]] abbaut.<ref>O.J. Nielsen, M.S. Javadi, M.P. Sulbaek Andersen, M.D.Hurley, T.J. Wallington, R. Singh: ''Atmospheric chemistry of CF₃CFCH₂: Kinetics and mechanisms of gas-phase reactions with Cl atoms, OH radicals, and O₃.'' In: ''Chemical Physics Letters.'' 2007, 439, 1-3, S. 18–22, {{DOI|10.1016/j.cplett.2007.03.053}}.</ref><ref>Vassileios C. Papadimitriou, Ranajit K. Talukdar, R. W. Portmann, A. R. Ravishankara, James B. Burkholder: ''CF₃CF=CH₂ and (Z)-CF₃CF=CHF: temperature dependent OH rate coefficients and global warming potentials.'' In: ''Phys. Chem. Chem. Phys.'' 2008, 10, S. 808-820, {{DOI|10.1039/b714382f}}.</ref>

== Verwendung ==

2,3,3,3-Tetrafluorpropen wird als ein möglicher Ersatzstoff für Tetrafluorethan als [[Kältemittel]] in [[Klimaanlage]]n vorgeschlagen.<ref>Deborah J. Luecken, Robert L. Waterland, Stella Papasavva, Kristen N. Taddonio, William T. Hutzell, John P. Rugh, Stephen O. Andersen: ''Ozone and TFA Impacts in North America from Degradation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf), A Potential Greenhouse Gas Replacement.'' In: ''Environ. Sci. Technol.'' 2010, 44, 1, S. 343–348, {{DOI|10.1021/es902481f}}.</ref>