Der Skisprung-Weltcup 2008/09 war eine vom Weltskiverband FIS zwischen dem 28. November 2008 und dem 22. März 2009 an 19 verschiedenen Orten in Europa, Nordamerika und Asien ausgetragene Wettkampfserie im Skispringen. Ursprünglich war die Durchführung von 28 Einzel- und sechs Teamwettbewerben geplant. Die Termine wurden beim FIS-Kongress am 30. Mai 2008 in Kapstadt bestätigt.[1] Ein Einzelwettbewerb musste ersatzlos abgesagt werden, ein weiterer von der Großschanze geplanter Wettbewerb konnte nach Absage auf die Normalschanze verlegt werden. Ein abgebrochener Teamwettbewerb konnte nachgeholt werden. Mit 27 Einzel- und sechs Teamwettbewerbe gingen so viele Wettbewerbe wie nie zuvor in die Wertung ein. Erstmals wurde in dieser Saison die FIS Team Tour ausgetragen. Den Sieg in der Gesamtwertung konnte der Österreicher Gregor Schlierenzauer erringen, als erster Springer der über 2000 Punkte erreichte und 13 Einzelsiege in einer Saison feiern konnte, stand er bereits zwei Springen vor Saisonende als Sieger fest; auf dem zweiten und dritten Platz folgten der Schweizer Simon Ammann und der Österreicher Wolfgang Loitzl. Der Titelverteidiger Thomas Morgenstern aus Österreich belegte den siebten Platz. Die Nationenwertung gewann mit der Rekordpunktzahl von 7331 Zählern zum fünften Mal in Folge Österreich, vor den Teams aus Finnland und Norwegen.
Aufgrund der hohen Anzahl an Skiflugwettbewerben wird erstmals seit 2000/01 wieder eine Disziplinenwertung für das Skifliegen geführt, deren Sieger eine kleine Kristallkugel erhält.[2]Nach dem Ausstieg des langjährigen Titelsponsorse.on Ruhrgas trägt der Führende im Gesamtweltcup nun wieder, wie vor der Saisons 2006/07, ein Gelbes Trikot, anstelle des in den letzten zwei Jahren verwendeten Roten Trikots. Das erst in der letzten Saison eingeführte Blaue Trikot für den Sieger der Qualifikation wird nicht mehr vergeben. Ebenfalls erhält der Qualifikationssieger kein Preisgeld mehr.
Der tschechische Skiverband gab nach dem Abschlussfliegen in Planica bekannt, dass der auslaufende Vertrag mit Richard Schallert nicht verlängert wird[3]. Sein Nachfolger wird David Jiroutek, der bereits von 2000 bis 2002 Cheftrainer in Tschechien war[4].
Karriereenden
Vor Beginn der Saison, im Oktober 2008, gab der Schweizer Michael Möllinger seinen Rücktritt vom aktiven Leistungssport bekannt.
Zum Saisonende und nach der Saison beendeten folgende Springer ihre aktive Karriere:
Weltcup 2008/09 
Gregor Schlierenzauer
Norwegen
