Nefopam

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Nefopam
Andere Namen	(RS)-3,4,5,6-Tetrahydro-5-methyl-1-phenyl-1H-2,5-benzoxazocin
Summenformel	C17H19NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13669-70-0 EG-Nummer 237-148-2 ECHA-InfoCard 100.033.757 PubChem 4450 ChemSpider 4295 DrugBank DB12293 Wikidata Q599052
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BG06
Wirkstoffklasse	nicht-opioides Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	253,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–242 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[2] 44,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nefopam (Handelsnamen Ajan, Silentan) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-opioiden Analgetika. Entzündungshemmende oder fiebersenkende Wirkungen besitzt es nicht und unterscheidet sich damit deutlich von anderen Vertretern der Wirkstoffgruppe.^[3] Der Wirkungsmechanismus ist teilweise noch ungeklärt. Eine Einordnung in die Gruppe der Serotonin-Norepinephrin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (englisch Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor, SNDRI) ist möglich.^[4] In Deutschland wird das Medikament nicht mehr verwendet. Erstmals in der Literatur erwähnt wurde es als Antidepressivum unter dem Namen Fanazoxin.^[5]

Kontraindiziert ist Nefopam bei zelebralen Anfallsleiden. In Kombination mit Paracetamol darf es nicht verwendet werden, da es dessen Hepatotoxizität verstärkt. Nur unter strenger Kontrolle sollte es bei Patienten mit Blasenentleerungsschwächen, Glaukomen oder Tachykardien eingesetzt werden.^[6]

Nebenwirkungen sind unter anderem Übelkeit, Erbrechen, Arterielle Hypertonie, Schweißausbrüche sowie Schlaf- und Sehstörungen. Auch das Auftreten motorischer Unruhe wurde beobachtet.

Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang noch unklar. Eine Beeinflussung des serotonergen und noradrenergen Systems wird diskutiert. Eine Affinität zu Opiod-Rezeptoren besteht nicht.^[6] Die analgetische Potenz von Nefopam liegt zwischen Aspirin und Morphin. Ein Missbrauch des Medikaments kommt kaum vor.^[7]

Nach oraler Einnahme wird der Arzneistoff zu 50 % schnell resorbiert und zu über 90 Prozent renal ausgeschieden.

Nefopam wird über eine mehrstufige Synthese ausgehend von 2-Benzoylbenzoesäure und N-Methylaminoethanol hergestellt.^[8]

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