n-Butylamin
n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | n-Butylamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H11N | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 73,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 0,74 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 78 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | 10,60 (25 °C, konjugierte Säure)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4031 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.
Vorkommen
n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.[8]
Gewinnung und Darstellung
n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.[8] Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.[9]
Eigenschaften
Sicherheitstechnische Kenngrößen
n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −14 °C.[1][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.[1][10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 310 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.[11] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[12]
Sicherheitshinweise
Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.[1] n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.
