Oosting wurde am Dutch Tennis Training Institute ausgebildet, wo auch Jacco Eltingh trainierte. 1983 wurde er Tennisprofi und war 1987 und 1988 nationaler niederländischer Tennismeister.[1] Er stand 1990 im Halbfinale des Challenger-Turniers von Bangkok und im Viertelfinale des Challenger-Turniers von Kuala Lumpur.
1991 erreichte er erstmals ein Doppelfinale auf der ATP World Tour. Im Jahr darauf errang er in München an der Seite von David Adams seinen ersten Doppeltitel. Mit wechselnden Partnern gewann er im Laufe seiner Karriere sieben Doppeltitel, weitere elf Mal stand er in einem Finale. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1988 mit Position 72 im Einzel sowie 1995 mit Position 20 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen des Achtelfinales der Australian Open 1988. Sein bestes Resultat in der Doppelkonkurrenz war die Viertelfinalteilnahme bei den Australian Open 1991. Bei den French Open, in Wimbledon und bei den US Open stand er jeweils im Achtelfinale. Noch erfolgreicher war er im Mixed. An der Seite von Kristie Boogert gewann er 1994 die French Open.
Niederlande
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