Linalylformiat

chemische Verbindung

Linalylformiat ist ein Terpenoidester der sich von Linalool und Ameisensäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Linalylformiat
Allgemeines
NameLinalylformiat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ylformiat
  • LINALYLFORMATE (INCI)[1]
SummenformelC11H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer115-99-1
EG-Nummer204-120-6
ECHA-InfoCard100.003.746
PubChem61040
ChemSpider21428248
WikidataQ27258072
Eigenschaften
Molare Masse182,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,914 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

100–103 °C (10 mmHg)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,455 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Linalylformiat kann durch Veresterung von Linalool mit Ameisensäure gewonnen werden.[3]

Vorkommen

Muskatellersalbei

Linalylformiat kommt im Lavandinöl vor.[4] Im Öl des Muskatellersalbeis macht es etwa 0,2 % bis 0,3 % aus.[5] Auch in Bergamott- und Majoranöl kommt es in größeren Mengen vor.[6] Gemäß GC-MS-Analysen kommt es vermutlich in geringen Mengen in Aprikose[7] und Pfirsich,[8] sowie in Zitronenschalenöl vor.[9] Berichten zufolge ist es auch in Petitgrain und Sauerkirschen enthalten.[3]

Verwendung

Linalylformiat wird als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich beträgt einige Tonnen pro Jahr.[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.080 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen und darf in dieser Verwendung auch einen Anteil Linalool enthalten.[11]

Toxikologie

Die akute Toxizität der Verbindung ist gering, LD50-Werte wurden in verschiedenen Studien an Tieren zu über 5 g/kg Körpergewicht bestimmt. In Studien an Freiwilligen verursachte die Verbindung weder eine Hautreizung noch eine Sensibilisierung. In Tierversuchen wurden zum Teil geringe Haut- und Augenreizungen festgestellt.[10]

Einzelnachweise