4-Methylchinolin (Trivialname Lepidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline. Es kommt natürlich in Kressen vor, zum Beispiel in der Gartenkresse und der Schutt-Kresse. Der Trivialname Lepidin leitet sich von der lateinischen Art-Bezeichnung der Kressen Lepidium ab.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Methylchinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | klare, dunkelbraune Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,083 g·cm−3 (bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 261–263 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (479 mg·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,620 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
4-Methylchinolin wurde erstmals 1882 von Hugo Weidel synthetisiert. Das Edukt, die Tetrahydrocinchoninsäure[5], wurde dazu erst einer Zinkstaubdestillation unterzogen und das als schweres, lichtgelb gefärbtes Öl beschriebene Zwischenprodukt dann mit Chromsäure in verdünnter Schwefelsäure zum Produkt oxidiert.[6]
Eigenschaften
4-Methylchinolin ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, hellgelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
4-Methylchinolin findet Verwendung in Parfüm. Es wird geforscht, ob es auch als Diabetes-Medikament eingesetzt werden könnte.[4]