Kopexil

chemische Verbindung

Kopexil (Markenname Aminexil) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung, die zu den Pyrimidin- und Guanidin-Derivaten zählt. Kopexil ist die Stammverbindung von Minoxidil, einem zur Behandlung von Bluthochdruck und erblich bedingtem Haarausfall verwendeten Arzneistoff.

Strukturformel
Struktur von Kopexil
Eines der beiden Tautomere von Kopexil, 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin
Allgemeines
NameKopexil
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin
  • 2,4-Diaminopyrimidin-3-oxid
  • DIAMINOPYRIMIDINE OXIDE (INCI)[1]
  • Aminexil
SummenformelC4H6N4O
Kurzbeschreibung

weiße, geruchlose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
WikidataQ782448
Eigenschaften
Molare Masse126,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–218 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemische Struktur

Chemisch zählt Kopexil zu den N-Oxiden, einer Stoffgruppe, die am Stickstoffatom eines tertiären Amins als vierten Rest eine Oxo-Funktion hat, also oxidiert ist. Da das Stickstoffatom des Kopexils gleichzeitig einer Amidin-Teilstruktur angehört, sind zwei tautomere Strukturen der Verbindung formulierbar.

Tautomerie von Kopexil: 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin (links), 2,4-Diaminopyrimidin-3-oxid (rechts)

Wirkmechanismus

Über den genauen Wirkmechanismus von Kopexil liegen bis heute lediglich Vermutungen vor. Weiterhin ist die Wirksamkeit gegen Haarausfall nicht nachgewiesen.[4]

Verwendung in der Haarkosmetik

Kopexil wird lokal – meist in Verbindung mit Minoxidil und Retinol[4] – angewendet, um Haarausfall wegen vorzeitiger Erschöpfung der Haarwurzel entgegenzuwirken und so eine bessere Verankerung des Haares in der Kopfhaut zu ermöglichen. Die Konzentration von Kopexil beträgt hierfür z. B. 1,5 %.

Einzelnachweise