Isobenzofuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobenzofuran
Andere Namen	Benzo[c]furan; 2-Oxa-2H-isoindol;
Summenformel	C8H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11378474
Wikidata	Q761117
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isobenzofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Heteroaromaten und ist das Sauerstoff-Analogon des Isoindols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring. Es ist isomer zu Benzofuran.

Darstellung und Eigenschaften

Isobenzofuran ist durch seine Elektronenkonfiguration wesentlich instabiler als Benzofuran. Es kann durch Vakuum-Pyrolyse von Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en gebildet werden und polymerisiert selbst bei tiefen Temperaturen rasch.^[2]

Die Verbindung ist die Grundstruktur einiger anderer natürlicher und künstlicher organischer Verbindungen, von denen die 1,3-Diaryl-substituierten (wie 1,3-Diphenylisobenzofuran) die stabilsten sind.^[3]

Einzelnachweise

[1]

[2]

[3]