Karriere Cipolla ist seit 2003 professioneller Tennisspieler. Seinen ersten Einzeltitel gewann er 2006 beim Challenger-Turnier in Turin , als er Marcel Granollers besiegte. Den ersten Triumph im Doppel konnte Cipolla 2005 in Mantua , an der Seite seines Landsmanns Alessandro Motti einfahren. Unter anderem spielte er im Doppel erfolgreich mit Simon Stadler (Sieg in Saransk 2005) und Tomas Behrend (Sieg in Barcelona 2006). Anfang 2008 konnte er das Challenger-Turnier in Nouméa sowohl im Einzel, als auch im Doppel gewinnen.
Im Jahr 2016 gelang ihm überraschend der erste ATP-Turniersieg. Mit seinem israelischen Doppelpartner Dudi Sela konnte er am 1. Mai als 32-Jähriger das ATP-Turnier von Istanbul der Kategorie ATP World Tour 250 gewinnen. Für seinen Doppelpartner war es ebenfalls der erste Turniersieg auf ATP-Ebene.
Grand-Slam-Bilanz 2007 spielte Cipolla erstmals ein Grand-Slam-Turnier. Nachdem er bei den Australian Open in der Qualifikation scheiterte, besiegte er in der Qualifikation für die French Open 2007 Davide Sanguinetti , Marcel Granollers und Benjamin Balleret . In der ersten Hauptrunde des Turniers besiegte er Teimuras Gabaschwili , der während der Partie aufgeben musste. Die darauffolgende Partie gegen den Turnierfavoriten Rafael Nadal verlor er deutlich mit 2:6, 1:6, 4:6.
2008 konnte Cipolla sich für die US Open in New York City qualifizieren. In der ersten Runde besiegte er Jan Hernych in fünf Sätzen (6:7, 6:4, 2:6, 7:6, 7:6) in einem vierstündigen Match. Anschließend besiegte er in der zweiten Runde Lu Yen-hsun in vier Sätzen, schied jedoch in der dritten Runde gegen Stanislas Wawrinka trotz einer Zweisatzführung in fünf Sätzen aus (7:5, 7:6, 4:6, 0:6, 4:6), ebenfalls in einem vierstündigen Match.
Bei den Australian Open 2009 besiegte Cipolla in der ersten Runde Dmitri Tursunow in vier Sätzen, schied jedoch in der zweiten Runde gegen Tommy Haas in drei Sätzen aus.
Erfolge Legende (Anzahl der Siege) Grand Slam Tennis Masters Cup ATP Masters Series ATP International Series Gold ATP International Series ATP Challenger Tour (28)
ATP-Titel nach Belag Hartplatz (0) Rasen (0) Sand (1)
Einzel
Turniersiege
Doppel
Turniersiege
ATP World Tour
ATP Challenger Tour Nr. Datum Turnier Belag Partner Finalgegner Ergebnis 1. 4. Juli 2005 Italien Mantua Sand Italien Alessandro Motti Spanien Spanien 5:7, 6:3, 6:3 2. 2. August 2005 Russland Saransk Sand Deutschland Simon Stadler Russland Konstantin Krawtschuk Russland Alexander Kudrjawzew 7:62 , 4:6, 7:63 3. 19. September 2005 Bosnien und Herzegowina Banja Luka (1) Sand Osterreich Rainer Eitzinger Belgien Belgien 4:6, 6:3, 6:3 4. 25. September 2006 Slowakei Bratislava Sand Spanien Marcel Granollers Spanien David Marrero Spanien Pablo Santos González 7:62 , 6:4 5. 9. Oktober 2006 Spanien Barcelona Sand Deutschland Tomas Behrend Spanien Pablo Andújar Spanien Marcel Granollers 6:3, 6:2 6. 26. März 2007 Italien Neapel Sand Spanien Italien Marco Crugnola Italien Alessio di Mauro 6:4, 6:2 7. 30. April 2007 Italien Rom (1) Sand Spanien Italien Stefano Galvani Italien 3:6, 6:1, [11:9] 8. 5. Januar 2008 Frankreich Nouméa Hartplatz Italien Simone Vagnozzi Tschechien Jan Mertl Osterreich Martin Slanar 6:4, 6:4 9. 11. Februar 2008 Serbien Belgrad Teppich (i) Griechenland Konstantinos Economidis Italien Alessandro Motti Slowakei Filip Polášek 4:6, 6:2, [10:8] 10. 29. März 2008 Italien Barletta Sand Spanien Marcel Granollers Osterreich Oliver Marach Slowakei Michal Mertiňák 6:3, 2:6, [11:9] 11. 2. Mai 2008 Italien (2) Sand Italien Italien Paolo Lorenzi Italien Giancarlo Petrazzuolo 6:3, 6:3 12. 1. Juni 2008 Italien Alessandria Sand Italien Niederlande Matwé Middelkoop Niederlande Melle van Gemerden 3:6, 6:1, [10:4] 13. 18. Oktober 2008 Usbekistan Taschkent Hartplatz Tschechien Pavel Šnobel Russland Michail Jelgin Russland Alexander Kudrjawzew 6:3, 6:4 14. 28. Februar 2010 Marokko Meknès Sand Spanien Pablo Andújar Ukraine Oleksandr Dolhopolow Ukraine Artem Smyrnow 6:2, 6:2 15. 12. September 2010 Rumänien Brașov Sand Italien Daniele Giorgini Moldau Republik Radu Albot Moldau Republik 6:3, 6:4 16. 26. September 2010 Italien Todi (1) Sand Italien Alessio di Mauro Spanien Marcel Granollers Spanien Gerard Granollers 6:1, 6:4 17. 3. April 2011 Kolumbien Barranquilla Sand Italien Paolo Lorenzi Kolumbien Alejandro Falla Kolumbien Eduardo Struvay 6:3, 6:4 18. 15. März 2014 Russland Kasan Hartplatz (i) Serbien Goran Tošić Russland Wiktor Baluda Russland Konstantin Krawtschuk 3:6, 7:5, [12:10] 19. 8. März 2015 Frankreich Quimper Hartplatz (i) Deutschland Dominik Meffert Deutschland Martin Emmrich Schweden Andreas Siljeström 3:6, 7:65 , [10:8] 20. 6. Juni 2015 Italien Mestre Sand Italien Potito Starace Argentinien Facundo Bagnis Peru Sergio Galdós 5:7, 7:63 , [10:4] 21. 11. Juli 2015 Italien (2) Sand Argentinien Máximo González Deutschland Andreas Beck Deutschland Peter Gojowczyk 6:4, 6:1 22. 29. August 2015 Italien Manerbio Sand Spanien Daniel Muñoz de la Nava Deutschland Gero Kretschmer Deutschland Alexander Satschko 7:65 , 3:6, [11:9] 23. 19. September 2015 Bosnien und Herzegowina (2) Sand Serbien Ilija Bozoljac Tschechien Jaroslav Pospíšil Tschechien Jan Šátral 6:2, 7:5
Weblinks 
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Italien
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