Estradiolbenzoat
Estradiolbenzoat ist eine synthetische Verbindung aus der Stoffklasse der Steroidhormone. Es ist der Ester des natürlich vorkommenden weiblichen Sexualhormons Estradiol mit Benzoesäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Estradiolbenzoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H28O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 376,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Estradiolbenzoat ist eins der ersten künstlichen Estrogene, die als Arzneimittel auf den Markt kamen. Es wurde von der Firma Schering entwickelt und ab 1933 unter dem Markennamen Progynon-B verkauft.[2][3]
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese erfolgt durch die Reduktion von Estron zu Estradiol und die Umsetzung mit Benzoylchlorid in Kaliumhydroxid.[4]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
- Es handelt sich um ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver.[4]
- Schmelzpunkt: 191–196 °C[4]
- Drehwert: [α]D25 = +57 bis +63 in 1,4-Dioxan[4]
- UV: 230 nm[4]
Chemische Eigenschaften
Estradiolbenzoat ist eine chirale Verbindung und besitzt fünf Stereozentren.
Pharmakologische Eigenschaften
Für die estrogene Wirkung natürlicher und synthetischer Estrogene sind das C-18-Steroidgerüst mit dem aromatischen A-Ring und die Hydroxyfunktionen am C-17 und am C-3 verantwortlich. Durch die Veresterung einer oder beider Hydroxygruppen wird eine verlängerte Wirksamkeit erreicht.[5] Nach oraler Gabe unterliegt Estradiolbenzoat einem hohen, mit dem von Estradiol vergleichbaren, First-Pass-Effekt von über 80 %. Estradiolester eignen sich jedoch für die intramuskuläre oder subkutane Gabe. Aus öligen Lösungen werden sie langsam resorbiert und verzögert abgebaut.
Verwendung
Estradiolester werden für die Hormonersatztherapie während der Menopause verwendet.[6] Ferner wird es als Haarspiritus zur lokalen Behandlung der Kopfhaut bei androgenetisch bedingtem Haarausfall eingesetzt.[7]
Außerdem diente Estradiolbenzoat in der Veterinärmedizin (Tiermedizin) zur Trächtigkeitsunterbrechung bei unerwünscht gedeckten Hündinnen und zur Behandlung der Prostatahyperplasie beim Rüden.[8] Es wird außerdem illegal zur Gewichtszunahme bei der Ochsenmast verwendet.[9]
In den USA gibt es keine zugelassenen Medikamente.[10]
Nachweis
Estradiolbenzoat kann durch Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung identifiziert werden, wobei die m/z-Peaks bei 105, 77 und 376 liegen.[11]
Literatur
- H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, Thieme Verlag 2016, 18. Auflage, 476–478. ISBN 978-3-13-368518-4.
