Estradiol-17β-cipionat

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Strukturformel
Strukturformel von Estradiol-17β-cipionat
Allgemeines
NameEstradiol-17β-cipionat
Andere Namen
  • Depo-Estradiol
  • Depofemin
  • Estradep
  • (17β)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl-3-cyclopentylpropanoat
  • 17β-Estradiol-17-cypionat
SummenformelC26H36O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer313-06-4
EG-Nummer206-237-8
ECHA-InfoCard100.005.672
PubChem9403
ChemSpider9033
DrugBankDB13954
WikidataQ5401760
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Estrogene

Eigenschaften
Molare Masse396,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 ± 0,1 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

152 °C[1]

Siedepunkt

532,8 ± 50,0 °C[1]

Dampfdruck

0,0 + 1,5 mmHg bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​312​‐​332​‐​350​‐​360
P: 201​‐​280​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Estradiol-17β-cipionat ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Sexualhormons Estradiol. Es handelt sich um dessen 3-Cyclopentylpropanoyl-Ester.[3][4] Die fixe Kombination von Estradiol-17β-cipionat mit Medroxyprogesteron ist gemäß der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation als wichtiges injizierbares Verhütungsmittel eingestuft.

Estradiol-17β-cipionat wurde 1952 durch das Unternehmen Upjohn in den USA für den Arzneimittelmarkt eingeführt.[5] Es wird langsamer als Estradiol resorbiert.[6] Im Vergleich zu anderen intramuskulär verwendeten Estradiolestern hat Estradiol-17β-cipionat die mit 11 Tagen längste Wirkdauer. Estradiolbenzoat und Estradiolvalerat haben hingegen nur eine Wirkdauer von 4–5 bzw. 7–8 Tagen.[7]

Einzelnachweise

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