Diepoxybutan

Diepoxybutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3,4-Diepoxybutan
Streochemie nicht angegeben
Allgemeines
NameDiepoxybutan
Andere Namen
  • 2,2′-Bioxiran (IUPAC)
  • 1,2:3,4-Diepoxybutan
  • 1,2,3,4-Diepoxybutan
  • 1,3-Butadiendiepoxid
SummenformelC4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer215-979-1
ECHA-InfoCard100.014.527
PubChem11254
ChemSpider21106504
WikidataQ5274970
Eigenschaften
Molare Masse86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,113 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

4 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck

5,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​301​‐​330​‐​314​‐​340​‐​350
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Diepoxybutan kommt als Metabolit von 1,3-Butadien vor.[8]

Gewinnung und Darstellung

Diepoxybutan kann aus 1,3-Butadienmonoxid dargestellt werden.[9] Sie kann auch aus 1,4-Dichlor-2,3-butandiol gewonnen werden.[10]

Eigenschaften

Diepoxybutan ist eine entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1][2]

Verwendung

Diepoxybutan wird als Aushärtungsmittel für Polymere, als Vernetzungsmittel für Textilien und zur Verhinderung des mikrobiellen Verderbs von Stoffen verwendet. Es wird auch als Stereoisomergemisch und als einzelnes Isomer bei der Herstellung von Erythrit und anderen Arzneimitteln verwendet.[11]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diepoxybutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 46 °C) bilden.[1] Die Verbindung ruft bei Ratten und Mäusen Tumore auf der Haut und an der Stelle der subkutanen Injektion hervor.[12]

Nachweis

Diepoxybutan kann durch Gaschromatographie oder Größenausschluss-Chromatographie nachgewiesen werden.[13]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Diepoxybutan enthalten.[14]

Einzelnachweise