Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat.[5] Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.[6]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Dienestrol[1] | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis gelblicher Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
| Isomere von Dienestrol | ||
| Name | Dienestrol (E,E-Isomer) | Isodienestrol (Z,Z-Isomer) |
| Andere Namen | α-Dienestrol | β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol |
| Strukturformel |  |  |
| CAS-Nummer | 13029-44-2 | 35495-11-5 |
| 84-17-3 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-519-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.381 (unspez.) | ||
| PubChem | 667476 | 5356512 |
| 3049 (unspez.) | ||
| Drugbank | DB00890 | – |
| – (unspez.) | ||
| Wikidata | Q5274949 | Q27258829 |
| Q61734143 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
Aus 4-Acetoxypropiophenon[7] erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.[8]
Eigenschaften
Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[4]
Verwendung
Dienöstrol, als Farmacyrol (Dienestroldiacetat) Ende der 1940er Jahre[10] eingeführt und in den 1950er Jahren als Tabletten, Vaginaltabletten, Salbe und als Kristallsuspension in Ampullen angeboten,[11] kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden.[12] Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form.[6] In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.[13][14]