Dibenzylether
Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylether.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dibenzylether | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte | 1,04 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 298 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,561 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.[5]
Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.[6]
Eigenschaften
Dibenzylether ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[2] Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.[7] Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.[3][5]