Dibenzopyrene
Dibenzopyrene sind eine Gruppe von hochmolekularen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit der Summenformel C24H14, die als substituiertes Pyren angesehen werden können. Es gibt fünf Isomere von Dibenzopyren, die sich durch die Anordnung der aromatischen Ringe unterscheiden: Dibenzo[a,e]pyren, Dibenzo[a,h]pyren, Dibenzo[a,i]pyren, Dibenzo[a,l]pyren und Dibenzo[e,l]pyren.
| Dibenzopyrene | |||||||||||
| Name | Dibenzo[a,e]pyren | Dibenzo[a,h]pyren | Dibenzo[a,i]pyren | Dibenzo[a,l]pyren | Dibenzo[e,l]pyren | ||||||
| Andere Namen | |||||||||||
| Strukturformel | pyrene.svg) | pyrene.svg){kind=small} | pyrene.svg) | pyrene.svg) | pyrene.svg) | ||||||
| CAS-Nummer | 192-65-4 | 189-64-0 | 189-55-9 | 191-30-0 | 192-51-8 | ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.005.357 | 100.005.345 | 100.005.344 | 100.005.353 | |||||||
| PubChem | 9126 | 9108 | 9106 | 9119 | 9122 | ||||||
| Wikidata | Q22979549 | Q26841300 | Q26841007 | Q26840756 | Q27155943 | ||||||
| Summenformel | C24H14 | ||||||||||
| Molare Masse | 302,376 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | fest[2] | fest[3] | fest[4] | fest[5] | ||||||
| Kurzbeschreibung | gelber geruchloser Feststoff[2] | gelblich grüner Feststoff[3] | gelber Feststoff[6] | weißer bis gelblicher Feststoff[7] | |||||||
| Schmelzpunkt | 233,5 °C[1] | 318 °C[2] | 281,5 °C[3] | 160–162 °C[6] | >260 °C[7] | ||||||
| Siedepunkt | 275 °C (bei 0,067 hPa)[3] | ||||||||||
| Dichte | |||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||
| Löslichkeit in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 341‐350 | 341‐350 | 341‐350 | 318‐341‐350 | keine H-Sätze | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 202‐280‐305+351+338‐308+313‐405‐501[8] | 201‐202‐280‐308+313‐405‐501[2] | ? | 202‐280‐305+351+338‐308+313‐405‐501[4] | keine P-Sätze[5] | |||||||
Dibenzopyrene stehen im Verdacht für Menschen krebserregend zu sein.[9] Das bemerkenswerteste Dibenzopyren-Isomer ist Dibenzo[a,l]pyren. Es ist ein Bestandteil von Tabakrauch[10] und gilt als 30- bis 100-mal krebserregender als Benzo[a]pyren.[11][12] Die vier Dibenzopyren-Isomere; Dibenzo[a,e]pyren, Dibenzo[a,h]pyren, Dibenzo[a,i]pyren, Dibenzo[a,l]pyren sind aufgrund ihrer Mutagenität und den Verdacht auf den Menschen krebserregend zu wirken, in die Liste der 16 prioritären polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe der EU aufgenommen.
Hauptquellen von Dibenzopyrenen in der Umwelt sind die Verbrennung von Holz und Kohle,[13] Benzin- und Dieselabgase[14] und Reifen.[15]