Diazabicycloundecen
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C9H16N2.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 261 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | 12 (protoniert)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Ähnlich wie DBN, kann DBU in drei Schritten ausgehend vom zyklischen Lactam (hier: Caprolactam) synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).[4]
Eigenschaften und Verwendung
DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.[5]