Chloramben
Chloramben oder 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure ist ein Derivat der Benzoesäure und ein synthetisches Auxin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloramben | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farb- und geruchloses Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
Die Synthese von Chloramben geht von Benzoylchlorid aus, welches mit Chlor chloriert wird. Die Umsetzung mit Salpetersäure führt zum Nitroaromaten und die anschließende Reduktion mit Zinn und Salzsäure ergibt eine Aminogruppe und damit das Chloramben.[2]
Verwendung
Chloramben wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid.
Der Wirkstoff Chloramben ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[3]In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chloramben enthalten.[4]