Buprofezin
Buprofezin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazinane. Der Name „Buprofezin“ wurde ursprünglich für eine Mischung aus (E)- und (Z)-Isomeren verwendet, aber im Jahr 2008 stellte der Sponsor fest, dass der Stoff nur das (Z)-Isomer enthält und beantragte die Änderung der Definition.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (Z)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Buprofezin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H23N3OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 305,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,1836 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Buprofezin kann durch Cyclokondensation von N-Phenyl-N′-tert-butylthioharnstoff mit N-Methylenchlorid-N-carbonylchlorid-2-propylamin gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
Buprofezin ist ein farbloser und geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse (bei einem pH-Wert zwischen 5 und 7) und Photolyse.[5]
Verwendung
Buprofezin wird als Insektizid und Akarizid für viele Pflanzen (wie zum Beispiel Tomaten und Zitrusfrüchte) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Chitin-Synthese.[3] Buprofezin wird zum Beispiel gegen Wollläuse, Zikaden und Weiße Fliege eingesetzt.[1] Die Verbindung wurde 1981 durch Nihon Nohyaku entwickelt und 1984 erstmals zugelassen.[6] Sie war in Deutschland zwischen 1996 und 2009 zugelassen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Applaud) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Sicherheitshinweise
Buprofezin ist sehr toxisch für im Wasser lebende Organismen, aber wenig gefährlich für Säugetiere.[9]