Benzoesäurebenzylester
Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzoesäurebenzylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,12 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 323 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[7] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[8] Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.[2]
Verwendung
Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.[2] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[3] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[9]
Sicherheitshinweise
Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[10]
Weblinks
- Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)