Benthiavalicarb
Benthiavalicarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole, Carbamidsäuren und Valinamide. Das Fungizid wurde von Kumiai Chemical und Ihara entwickelt und 2005 als Pflanzenschutzmittel eingeführt.[6]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benthiavalicarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | [(2S)-1-{[(1R)-1-(6-Fluor-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamidsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H18FN3O3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 339,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Dichte | 1,25 g·cm−3 (Schüttdichte, Isopropylester)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 240 °C (Zersetzung, Isopropylester)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benthiavalicarbisopropyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 2-(1-Aminoethyl)-6-fluorbenzothiazol gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Benthiavalicarb ist ein weißer geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 und 9.[4]
Verwendung
Benthiavalicarb und seine Derivate wie Benthiavalicarb-isopropyl [Mischung des (R)- und (S)-Isomers][8] werden als Fungizid verwendet.[9] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[1]
Zulassung
Der Wirkstoff wurde zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und gilt damit in der Europäischen Union als zulässig.[10][11]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Valbon) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]