Anilazin

chemische Verbindung

Anilazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Triazine. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als Fungizid eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel des Anilazins
Allgemeines
NameAnilazin
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)anilin
  • Dyrene
  • Zinochlor
SummenformelC9H5Cl3N4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer101-05-3
EG-Nummer202-910-5
ECHA-InfoCard100.002.646
PubChem7541
WikidataQ413886
Eigenschaften
Molare Masse275,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,7 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159–160 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Dampfdruck

bei 20 °C vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • moderat löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Anilazin wurde 1953 von der Ethyl Corporation patentiert.[5] Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von Cyanurchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und o-Chloranilin gewonnen werden.[6]

Verwendung

Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit Septoria, Alternaria, Colletotrichum coffeanum, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise