Tschesnokow begann mit dem professionellen Tennis im Jahr 1985. Seine höchste Weltranglistenposition (Platz 9) erreichte er 1991, in jenem Jahr gewann er auch das zur Tennis Masters Series gehörende Turnier in Montreal. Seinen ersten Sieg bei einem Masters-Turnier konnte er 1990 in Monte Carlo feiern, wo er den damaligen Sandplatzkönig Thomas Muster im Endspiel besiegte.
In den Jahren 1987 bis 1990 holte er weitere fünf Titel bei Turnieren der ATP Tour. Sein größter Erfolg bei einem Grand-Slam-Turnier datiert aus dem Jahr 1989 – bei den French Open stieß Tschesnokow bis ins Halbfinale vor, unterlag dann aber dem späteren Champion Michael Chang.
Tschesnokow trat zudem 1988 für die Sowjetunion und 1992 für die Gemeinschaft Unabhängiger Staaten bei den Olympischen Spielen an.
Im Davis Cup kam er zwischen 1983 und 1997 auf insgesamt 46 Einsätze, von denen er 28 siegreich gestalten konnte.
Zeichenerklärung: S = Turniersieg; F, HF, VF, AF = Einzug ins Finale, Halb-, Viertel-, Achtelfinale; 1, 2, 3 = Ausscheiden in der 1., 2., 3. Haupt- / Finalrunde; Q1, Q2, Q3 = Ausscheiden in der 1., 2. 3. Qualifikationsrunde; RR = Round Robin (Gruppenphase); nicht ausgetragen oder andere Kategorie; PO (Playoff), P2 = Auf-/Abstiegsrunde zur Weltgruppe I/II im Davis Cup; W2 = Teilnahme in der Weltgruppe II
Russland
