Amidosulfuron
Amidosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Pyrimidine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Amidosulfuron | |||||||||||||||
| Andere Namen | 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(N-mesyl-N-methylsulfamoyl)harnstoff | |||||||||||||||
| Summenformel | C9H15N5O7S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 369,37 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte | 1,51 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | 3,58[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Amidosulfuron kann durch Reaktion von Methan-N-methylsulfonamid mit Chlorsulfonylisocyanat und 2-Amino-4,6-dimethoxypurimidin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Amidosulfuron ist ein farbloser Feststoff mit leicht säuerlichem Geruch, der in Wasser löslich ist, wobei die Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängig ist. Bei 20 °C liegt diese bei 9 mg·l−1 bei einem pH-Wert von 5,8, und bei 13.500 mg·l−1 bei einem pH-Wert von 10,0. Die Verbindung ist stabil gegenüber photolytischem Abbau.[6]
Verwendung
Amidosulfuron wird bevorzugt als selektives Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactatsynthese. Die Aufnahme der Verbindung erfolgt hauptsächlich über die Blätter.[6]
Zulassung
Amidosulfuron ist seit 1994 in Deutschland zugelassen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Hoestar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]