4-Methylimidazol
4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Methylimidazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,0416 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 263 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,5037 (14 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen.[3] Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor,[4] da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.[5]
Gewinnung und Darstellung
Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.[6]
Verwendung
4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.[2]
Toxizität
4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.[4]