3-Isobutyl-1-methylxanthin
3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3-Isobutyl-1-methylxanthin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13N4O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weiß bis beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften und Verwendung
IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.[4]IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.[4]
Sicherheitshinweise
IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.[5][6] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD50-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.[7][2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).[8]