3-(N-Morpholino)propansulfonsäure
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 3-(N-Morpholino)propansulfonsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C7H15NO4S | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 209,3 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[2] | |||||||||||||||||||||
Dichte | 1,427 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 283,5–284,5 °C[2] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | gut in Wasser (598 g·l−1 bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
3-(N-Morpholino)propansulfonsäure (MOPS) ist eine biochemische Puffersubstanz aus der Gruppe der Morpholine.
Eigenschaften
Quelltext bearbeitenMOPS ist ein zwitterionischer Good-Puffer mit einem pKa-Wert von 7,2 (mit ΔpKa/°C = −0,013[4] bis −0,015[2]), weshalb er sich zur Pufferung bei neutralen pH-Werten eignet.[5] Wie alle Good-Puffer wurde MOPS entwickelt, um möglichst wenige Wechselwirkungen mit Proteinen, eine hohe Löslichkeit, keine Diffusion durch Biomembranen, einen Pufferbereich zwischen pH 6 und 8, eine geringe Toxizität, eine geringe UV-Absorption, eine Unabhängigkeit der Pufferwirkung von anderen Faktoren, eine kostengünstige Herstellung und eine metabolische und chemische Stabilität aufzuweisen. MOPS neigt nur wenig zur Komplexierung von Metallionen,[6] wie auch 2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure (MES) und 2,2'-(1,4-Piperazindiyl)diethansulfonsäure (PIPES). MES ist eine strukturell mit MOPS verwandte Puffersubstanz, die wiederum mit HEPES strukturell verwandt ist. MOPS kann die Thermostabilität von bovinem Serumalbumin in Lösungen erhöhen.[7] Peroxinitrit setzt nach Reaktion mit MOPS Stickoxid frei.[8] MOPS zerfällt teilweise, wenn es in Anwesenheit von Glucose autoklaviert wird.[9]
Anwendung
Quelltext bearbeitenMOPS wird bei der Proteinreinigung verwendet, z. B. bei der Chromatographie,[10] bei Agarose-Gelelektrophoresen[11] und bei Polyacrylamid-Gelelektrophoresen wie die kationische PAGE[12] und die SDS-PAGE. In der Zellkultur von Säugetierzellen wird MOPS in einer Konzentration unter 20 mM als nicht-toxische Puffersubstanz verwendet.[13] Bei der bakteriellen Zellkultur wird die metabolische Ansäuerung des Zellkulturmediums durch Zugabe von MOPS verlangsamt.[14] MOPS kann im Zuge einer PCR-Optimierung dem PCR-Puffer zugesetzt werden.[15]
Literatur
Quelltext bearbeiten- L. N. Roy, R. N. Roy, K. A. Allen, C. J. Mehrhoff, I. B. Henson, J. M. Stegner: Buffer standards for the physiological pH of the zwitterionic compound of 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid (MOPS) from T = (278.15 to 328.15) K. In: The Journal of chemical thermodynamics. Band 47, April 2012, S. 21–27, doi:10.1016/j.jct.2011.09.010. PMID 22247568. PMC 3254115 (freier Volltext).