2-Brombenzylbromid

chemische Verbindung

2-Brombenzylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brombenzylbromid
Allgemeines
Name2-Brombenzylbromid
Andere Namen
  • α,2-Dibromtoluol
  • 1-Brom-2-brommethylbenzol
SummenformelC7H6Br2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer3433-80-5
EG-Nummer222-334-8
ECHA-InfoCard100.020.305
PubChem76965
ChemSpider69414
WikidataQ63059356
Eigenschaften
Molare Masse249,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

29–32 °C[1]

Siedepunkt

129 °C (19 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Dioxan (1 g/10 mL)[1]
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Alkohol, Ether und den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,619 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Brombenzylbromid kann durch Reaktion von 2-Bromtoluol mit Brom in Tetrachlormethan gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

2-Brombenzylbromid ist ein beiger Feststoff, der löslich in 1,4-Dioxan,[1] aber praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stark tränenreizend.[3]

Verwendung

2-Brombenzylbromid wird bei der Synthese von substituierten Chinazolinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinen, 2- und 3-substituierte Indenen und tris-2-Bromtribenzylamin verwendet.[1][6] Es wird allgemein als Reagenz zum Schutz von Aldehyden und Ketonen in der Alkoholoxidation und als Kupplungskomponente in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt.[3]

Einzelnachweise