1-Methyladenosin

Nukleosid in der tRNA

1-Methyladenosin (m1A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches in 1-Stellung methyliert ist.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methyladenosin
Allgemeines
Name1-Methyladenosin
Andere Namen
  • m1A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-6-imino-1-methyl-purin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-1-methyl-purin
SummenformelC11H15N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer15763-06-1
PubChem27476
ChemSpider17216227
WikidataQ161643
Eigenschaften
Molare Masse281,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Siedepunkt

214–217 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNAPhe im TΨC-Arm.

Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[4]
1-Methyladenosin ist hier mit m1A gekennzeichnet.

Einzelnachweise

  • Eintrag zu 1-Methyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 1-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
  • The RNA Modification Database: 1-methyladenosine, abgerufen am 21. September 2014.