1-Ethyl-2-pyrrolidon
1-Ethyl-2-pyrrolidon (auch N-Ethyl-2-pyrrolidon oder NEP) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactame.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethyl-2-pyrrolidon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,9974 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 212,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4650 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK | Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9,4 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1-Ethyl-2-pyrrolidon erhält man durch die Alkylierung von γ-Butyrolacton mit Ethylamin (MEA).[5]
Vorkommen
Neben vielen anderen Derivaten von 2-Pyrrolidon wurde auch 1-Ethyl-2-pyrrolidon in Zigarettenrauch nachgewiesen.[6]
Eigenschaften und Verwendung
1-Ethyl-2-pyrrolidon ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sowohl mit Wasser als auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln vollständig mischbar ist.[1][7] Sie kann daher als hoch polares, aprotisches Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungs- und Entfettungsmittel und Dispergiermittel verwendet werden.[8][7]
Da die anwendungstechnischen Daten vergleichbar mit denen von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) sind, bei vermeintlich günstigeren toxikologischen Eigenschaften, wurde 1-Ethyl-2-pyrrolidon als Substitutionsprodukt für NMP eingesetzt. Weitergehende Untersuchungen zeigten jedoch, dass die schädlichen Wirkungen von NEP und NMP vergleichbar sind. 1-Ethyl-2-pyrrolidon ist in der 5. Änderungsverordnung zur CLP-Verordnung[9] gelistet und wird in die gleiche CMR-Kategorie wie NMP eingeordnet.[10]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1-Ethyl-2-pyrrolidon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 91 °C, Zündtemperatur 245 °C) bilden.[1]