1,4-Thiazin
1,4-Thiazin ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine.
| Strukturformel | ||||||||||
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| 2H-1,4-Thiazin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,4-Thiazin | |||||||||
| Summenformel | C4H5NS | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 99,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt | 76,5–77 °C[1] | |||||||||
| pKS-Wert | 5,6[2] | |||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,4-Thiazin kann durch Reduktion des Imides der Mercaptoessigsäure mit Aluminiumpulver bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
1,4-Thiazin ist ein farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist und einen ammoniakalischen Geruch mit einem leichten zusätzlichen Geruch nach Sauerkraut besitzt.[1] Sie bildet stabile Salze mit Pikrinsäure, Chlorwasserstoff und Hexachloroplatinsäure.[2]
Von der Verbindung existieren theoretisch drei tautomere Formen und zwar 4H-, 2H-1,4-Thiazin und 1λ4,4-Thiazin. Die meisten Derivate des 1,4-Thiazins liegen in der 2H-Form vor, was auch für die Stammverbindung zutrifft. Die wichtigsten 4H-Derivate sind die Phenothiazine, die in der Pharmakologie und in der Farbstoffchemie eingesetzt werden. Vom 1λ4,4-1,4-Thiazin sind nur wenige Derivate bekannt.[4][2][5]
Strukturformel von 4H- und 2H-1,4-Thiazin
Strukturformel von 1λ4,4-Thiazin
